Synthese von 1-Naphthol-4-sulfonsäure

1-Naphthol-4-sulfonsäure

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Synthese: In einem 1500-ml-Dreihals-Rundkolben werden zunächst 100 g 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure Natriumsalz (Naphthionat), 245 g Natriumhydrogensulfit und 555 ml Wasser vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler unter Thermometer 0 bis 200 °C versehen. Das Reaktionsgemisch erhitzt man 24 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden. Danach wird die Lösung mit 32 proz. Natronlauge alkalisch eingestellt und dann weiter erhitzt, bis kein Ammoniak mehr entweicht. Sobald dieser Punkt erreicht ist, säuert man das noch heiße Reaktionsgemisch mit konz. Salzsäure an. Beim Erkalten fällt die rohe 1-Naphthol-4-sulfonsäure kristallin aus. Das Rohprodukt wird von nicht umgesetzter 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure durch Umkristallisieren aus Wasser abgetrennt. Dabei geht die Naphtholsulfonsäure in Lösung, während die Naphthylaminsulfonsäure ungelöst zurückbleibt. Nach dem Filtrieren läßt man das Filtrat an einem mäßig warmen Ort eindunsten und erhält die reine 1-Naphthol-4-sulfonsäure. Die Ausbeute beträgt etwa 80 % der Theorie. Schnell erhitzt, schmilzt die Säure bei 170 °C unter Verkohlung.

Die 1-Naphthol-4-sulfonsäure bildet glänzende, durchsichtige, in Wasser leicht lösliche Tafeln. Die Verbindung wird zur Herstellung einer großen Anzahl von roten, blauen und violetten Azofarbstoffen verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Nevile-Winther-Säure