Synthese von 2-Naphthol-7-sulfonsäure

2-Naphthol-7-sulfonsäure

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 100 g Naphthalin-2,7-disulfonsäure Mononatriumsalz und 265 ml 50 proz. Natronlauge vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 300 °C versehen. Das Gemisch wird nun in einem Ölbad auf 240 °C erhitzt, bis eine Probe Spuren von entstandenem 2,7-Dihydroxynaphthalin an Diethylether abgibt (Anm. 1). Wenn dieser Punkt erreicht ist, wird das Reaktionsgemisch in ein 2000-ml-Becherglas mit 1000 ml Wasser gegeben und mit 40 proz. Schwefelsäure angesäuert. Daraufhin kocht man die Lösung auf einer Heizplatte, bis kein Schwefeldioxid mehr entweicht und läßt dann erkalten (Anm. 2). Die 2-Naphthol-7-sulfonsäure kristallisiert dabei aus. Nach einer Ruhezeit von 2 Tagen wird die Sulfonsäure abgesaugt, aus verd. Salzsäure umkristallisiert und im Vakuumexsikkator getrocknet. Das Produkt schmilzt bei 89 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Zur Probenahme verwendet man zweckmäßig das Thermometer und taucht es in Abständen in ein Reagenzglas mit etwas Diethylether. Anm. 2: Das Erhitzen sollte aufgrund der Schwefeldioxid-Entwicklung nur unter einem Abzug erfolgen.

Die 2-Naphthol-7-sulfonsäure bildet farblose, wasserhaltige, leicht wasserlösliche Nadeln. Lösungen der Salze zeigen eine blaue Fluoreszenz. Die Säure kuppelt leicht mit Diazoniumsalzen und wird zur Herstellung von Azofarbstoffen (z.B. Diaminogenblau B) und als Zwischenprodukt für weitere Naphtholsulfonsäuren verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: F-Säure, Cassella-F-Säure