Synthese von 2-Naphthylamin

2-Naphthylamin

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Synthese: Eine Mischung von 1,75 g Hydroxylaminhydrochlorid, 4,3 g Naphthalin-2-carbonsäure (2-Naphthoesäure) und 50 g Polyphosphorsäure wird in einem 100-ml-Rundkolben im Ölbad erhitzt. Zunächst beginnt bei etwa 100 °C Chlorwasserstoff zu entweichen, bei weiterer Steigerung der Temperatur auf 150 °C entwickelt sich Kohlenstoffdioxid. Sobald die Gasentwicklung bei etwa 160 °C beendet ist, gibt man das braune Reaktionsgemisch in ein 150-ml-Becherglas, das 10 g Eis enthält. Danach wird abgesaugt und das Filtrat mit verd. Kalilauge versetzt, wobei sich das 2-Naphthylamin kristallin abscheidet. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisieren aus heißem Wasser. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man 80 % der Theorie reines 2-Naphthylamin, das bei 112 °C schmilzt (Anm. 1).

Anmerkung: Anm. 1: 2-Naphthylamin und dessen Salze wirken sehr stark krebserregend. Man hüte sich insbesondere vor dem Einatmen des Staubes.

Das 2-Naphthylamin bildet braune, glänzende, geruchlose, in Wasser unlösliche Blättchen. Es dient zur Darstellung von den farbstofftechnisch wichtigen Naphthylaminsulfonsäuren und Naphthol AS-SW. Die Produktion von Azofarbstoffen auf Basis von 2-Naphthylamin ist aber aufgrund der krebserregenden Wirkung in den letzten Jahren stark rückläufig.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 2-Aminonaphthalin, -Naphthylamin