Synthese von 1-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure

1-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure

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Synthese: In einem 750-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 128 g Naphthalin und 348 ml konz. Schwefelsäure vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200 °C versehen. Im Anschluß daran erhitzt man die Mischung in einem Ölbad 8 Stunden auf 160 °C (Anm. 1). Nach 8 Stunden besteht die Sulfierung aus 50 bis 55 % Naphthalin-2,7-disulfonsäure, 30 bis 35 % Naphthalin-2,6-disulfonsäure und 10 bis 20 % Naphthalin-1,6-disulfonsäure. Das Reaktionsgemisch läßt man auf Raumtemperatur abkühlen und befüllt den Tropftrichter in der Zwischenzeit mit 75 ml konz. Salpetersäure. Diese läßt man anschließend innerhalb von 2 Stunden unter Rühren in die abgekühlte Sulfierung einlaufen. Nachdem die Salpetersäure vollständig zugesetzt wurde, wird noch weitere 4 Stunden gerührt. Nach Ablauf der 4 Stunden gießt man das erhaltene Gemisch der Nitronaphthalinsulfonsäuren in ein 2000-ml-Becherglas und neutralisiert durch Zugabe von 30 proz. Natronlauge. In die neutralisierte Lösung gibt man 180 g feines Eisenpulver, 10 ml konz. Essigsäure und 300 ml Wasser. Während der nächsten 3 Stunden vollzieht sich die Reduktion zu den Aminonaphthalinsulfonsäuren. Nach Ablauf der Zeit versetzt man das Reaktionsgemisch mit 30 proz. Natronlauge bis zur deutlich alkalischen Reaktion. Das Gemisch wird nun abgesaugt und das Filtrat auf 800 ml eingedampft. Durch Zugabe von 100 ml Kaliumchlorid und 85 ml konz. Salzsäure fällt die 1-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure aus. Diese wird abgesaugt, mit gesättigter Kaliumchloridlösung gewaschen und zum Schluß im Vakuumexsikkator getrocknet (Anm. 2). Die Ausbeute beträgt etwa 60 % der Theorie.

Anmerkung: Anm. 1: Die Einhaltung der Reaktionszeit ist bei dieser Synthese von großer Bedeutung, um die Entstehung störender und wertloser Isomere so weit wie möglich zu vermeiden. Anm. 2: Die reine 1,3,6-Freund-Säure ist oxidationsempfindlich. Es ist daher empfehlenswert, die Säure in eines ihrer leicht wasserlöslichen Erdalkalisalze zu konvertieren. Geeignet sind z.B. das Calcium- und das Bariumsalz, welche in Tafeln mit 5 Mol bzw. 4 Mol Kristallwasser kristallisieren.

Die 1-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure bildet farblose, in Wasser und Ethanol leicht lösliche Nadeln. Die Lösungen der Salze fluoreszieren schwach blau. Die Säure bildet ein leicht wasserlösliches Diazoniumsalz und wird zur Darstellung der 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure und einer Vielzahl von Azofarbstoffen verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 1,3,6-Freund-Säure