Synthese von 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure

1-Naphthylamin-4-sulfonsäure

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Synthese: In einem 750-ml-Sulfierkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200 °C versehen ist, schmilzt man 250 g 1-Naphthylamin ( -Naphthylamin) und läßt daraufhin unter Rühren 98 ml konz. Schwefelsäure zulaufen. Man steigert die Temperatur des Gemisches auf 180 °C und gibt dann 12,5 g Oxalsäure-2-Hydrat hinzu. Die Oxalsäure hält die Masse porös und verhindert die Oxidation. Anschließend erhitzt man 8 Stunden auf 180 °C (Anm. 1). Nach Ablauf der Zeit läßt man das Reaktionsgemisch erstarren und pulverisiert die Säure. Diese gibt man in einen Büchner-Trichter, spült sorgfältig mit Wasser und saugt ab. Die gereinigte Säure wird im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 425 g an reiner 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure.

Anmerkung: Anm. 1: Es ist sehr wichtig, dass die angegebene Arbeitsweise und besonders die Reaktionstemperaturen genau eingehalten werden. Die Nichtbeachtung dessen begünstigt die Bildung von isomeren Naphthylaminsulfonsäuren und Oxidationsprodukten.

1-Naphthylamin-4-sulfonsäure kristallisiert in seidenglänzenden Nadeln mit ½ Mol Wasser, gewöhnlich aber wasserfrei. Die Säure verkohlt beim Erhitzen und ist schwer löslich in Wasser und Alkohol. Das Diazoniumsalz ist hellgelb und schwer wasserlöslich. Von den Salzen ist nur das Calcium- und Bariumsalz leicht wasserlöslich. Ersteres bildet monokline Tafeln mit 8 Mol Wasser. Das Bariumsalz ist dimorph und kristallisiert ebenfalls mit 8 Mol Wasser. Die Säure wird zur Herstellung vieler Azofarbstoffe verwendet. Beispiele sind die Echtrot- und Baumwollrotmarken sowie Kongorot. Die 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure wurde früher auch in der Medizin zur Behandlung von akutem Iodismus und bei Nitritvergiftungen eingesetzt.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Naphthionsäure, Piria-Säure