Synthese von 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure

2-Naphthylamin-1-sulfonsäure

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Synthese: In einem 250-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk und Dimroth-Kühler versehen ist, werden 28,6 g 2-Naphthylamin ( -Naphthylamin) in 90 ml 1,1,2,2-Tetrachlorethan und setzt nach erfolgter Auflösung 13,4 ml Chlorsulfonsäure hinzu (Anm. 1). Diese Mischung wird erst 6 Stunden bei 20 °C gerührt und 3 Stunden in einem Ölbad zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit entfernt man alle Aufbauten des Kolbens und rüstet diesen mit einer Destillierbrücke und einem Gaseinleitungsrohr aus. Daraufhin destilliert man das Lösungsmittel und etwas überschüssiges 2-Naphthylamin mit Wasserdampf ab (Anm. 2). Aus dem Rückstand wird die 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure mit konz. Salzsäure ausgefällt, abgesaugt, mit eiskaltem Wasser gewaschen und zum Abschluß im Trockenschrank bei 80 °C getrocknet.

Anmerkung: Anm. 1: Das 2-Naphthylamin und das 1,1,2,2-Tetrachlorethan sind sehr giftige Substanzen. Es sollte nur mit einer Atemschutzmaske (Filter ASt) gearbeitet werden. Anm. 2: Das Lösungsmittel kann nach der Abtrennung des Wassers (im Scheidetrichter) wieder für neue Ansätze verwendet werden. Die Entsorgung sollte nach Möglichkeit vermieden werden.

Die 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure bildet schwach beigefarbene, in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser leicht lösliche, dimorphe Blättchen. Die Diazoniumverbindung bildet gelbe, sehr schwer lösliche Blättchen. Verwendet wird die Säure zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe, die als Pigmente in der Lackindustrie Bedeutung haben.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Tobias-Säure