Synthese von Naphthylrot

Naphthylrot

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Synthese: In einem 400-ml-Becherglas löst man 9,1 ml Anilin in 125 ml Salzsäure, c = 2 mol/l. Diese Lösung stellt man in eine EisKochsalz-Kältemischung und rührt mit einem Laborrühr. Wenn die Lösung abgekühlt ist, fügt man einige Eisstückchen hinzu und läßt aus einem Tropftrichter 100 ml einer Natriumnitritlösung, c = 1 mol/l, zulaufen. Die Temperatur darf dabei aber nicht über 0 C steigen und jeder Tropfen muß sich sofort in der Flüssigkeit verteilen. Es darf weder Gasentwicklung noch Trübung oder Verfärbung der Lösung eintreten. Man läßt noch 10 min rühren; danach sollte die Diazotierung beendet sein (Anm. 1). In der Zwischenzeit löst man 14,3 g 1-Naphthylamin ( -Naphthylamin) in 19 ml 30 proz. Salzsäure und 100 ml heißem Wasser. Nachdem die Lösung wieder auf Raumtemperatur abgekühlt wurde, gießt man unter Rühren die Diazoniumsalzlösung hinzu. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist nach kurzer Zeit beendet. Man läßt noch etwa 1 Stunde rühren und vervollständigt die bereits eingesetzte Fällung durch Zugabe von konz. Salzsäure. Nach dem Absaugen trocknet man das Produkt im Vakuumexsikkator.

Anmerkung: Anm. 1: Man prüft das Ende der Diazotierung mit Kaliumiodid-Stärke-Papier. Die Diazotierung ist beendet, wenn das Papier auch nach 10 min noch kräftig gebläut wird.

Naphthylrot bildet ein rotes, wasserunlösliches Pulver. Es ist gut löslich in Ethanol und wird gelegentlich als pH-Indikator im Bereich von pH 3,7 bis 5,7 verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 4-(Phenylazo)-1-naphthylamin