Synthese von 1-Nitroanthrachinon

1-Nitroanthrachinon

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 20,8 g Anthrachinon in 125 ml konz. Schwefelsäure gelöst. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C ausgestattet. Im Tropftrichter werden 7,6 ml konz. Salpetersäure vorgelegt. Anschließend wird die Apparatur im Wasserbad auf 50 °C erwärmt. Sobald diese Temperatur erreicht ist, tropft man die Salpetersäure unter lebhaftem Rühren so zu, daß keine merkliche Temperaturerhöhung eintritt. Nachdem man die gesamte Salpetersäure zugesetzt hat, läßt man abkühlen und gießt die Reaktionsmischung in ein 600-mlBecherglas auf 200 g Eis. Dabei scheidet sich rohes 1-Nitroanthrachinon als gelber Kristallbrei ab, der abgesaugt, gepreßt und mit Wasser neutral gewaschen wird. Das Rohprodukt wird anschließend in Toluol gelöst, wobei etwa 2 g verschiedener Dinitroanthrachinone als graues Pulver ungelöst zurückbleiben. Beim Einengen der Toluollösung scheidet sich das 1-Nitroanthrachinon ab, das durch Umkristallisieren gereinigt wird. Alternativ kann das rohe 1-Nitroanthrachinon auch im Vakuum bei 7 Torr destilliert werden. Dabei geht bei 270 °C das reine 1-Nitroanthrachinon über, während die höhersiedenden Dinitroverbindungen zurückbleiben.

1-Nitroanthrachinon bildet gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Nitrogruppe ist außergewöhnlich reaktiv. Sie reagiert beim Erhitzen mit Anilin leicht zu 1-(N-Phenylamino)-anthrachinon. 1-Nitroanthrachinon dient in der chemischen Technik zur Synthese von Anthrachinonfarbstoffen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15