Synthese von 6-Nitrochinolin

6-Nitrochinolin

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 33,3 g 4-Nitroanilin, 57 ml wasserfreies Glycerin und 65 g wasserfreies Arsen(V)-oxid vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200 °C ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man 18 ml konz. Schwefelsäure. Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Ölbad auf 140 °C und gibt nach Erreichen der Temperatur die ersten 9 ml der Schwefelsäure in das Reaktionsgemisch. Die restlichen 9 ml der Schwefelsäure werden tropfenweise zugesetzt, nachdem sich der anfänglich gebildete Niederschlag wieder aufgelöst hat. Die Reaktionsmischung wird nach Zugabe der Schwefelsäure noch 4 Stunden bei 150 bis 155 °C gehalten. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, gießt die Mischung in ein 600-ml-Becherglas auf 300 ml Wasser und läßt über Nacht stehen. Am nächsten Tag wird filtriert, wobei das Filtrat unter lebhaftem Rühren mit konz. Natronlauge alkalisiert wird. Das sich abscheidende rohe 6-Nitrochinolin wird abgesaugt und in Aceton aufgelöst. In die Lösung leitet man Chlorwasserstoff ein, wobei das 6-Nitrochinolin als Hydrochlorid ausfällt. Dieses wird abgesaugt, in Wasser gelöst und mit Aktivkohle aufgekocht. Nach dem Filtrieren wird die Base wieder durch Zugabe von konz. Natronlauge in Freiheit gesetzt und abgesaugt. Zum Schluß kristallisiert man aus einem Wasser-Ethanol-Gemisch (1:1) um. Die Ausbeute beträgt 50 % der Theorie eines bei 151 °C schmelzenden Produktes.

Das 6-Nitrochinolin bildet gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Der Stoff besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15