Synthese von 1-Nitronaphthalin

1-Nitronaphthalin

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Synthese: In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 76 ml 60 proz. Salpetersäure, 174 ml 80 proz. Schwefelsäure und 128 g gepulvertes Naphthalin vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100 °C versehen. Nun erhitzt man das Reaktionsgemisch unter Rühren in einem Wasserbad 6 Stunden auf 50 °C und dann noch 2 Stunden auf 60 °C. Während dieser Zeit scheidet sich das 1-Nitronaphthalin an der Oberfläche als ölige Flüssigkeit ab. Der Kolbeninhalt wird in ein 2000-ml-Becherglas gegeben, das 1000 ml Wasser enthält. Das sofort erstarrende Rohprodukt wird scharf abgesaugt, durch mehrfaches Schmelzen mit siedendem Wasser entsäuert und beim letzten Kochgang mit kaltem Wasser als Granulat ausgefällt. Zur weiteren Reinigung kristallisiert man aus Petrolether um. Die Ausbeute beträgt 95 % der Theorie eines bei 61 °C schmelzenden Produktes.

Das 1-Nitronaphthalin bildet glänzende, gelbe, in Wasser unlösliche Nadeln (aus Ethanol oder Petrolether). In konz. Schwefelsäure löst sich die Substanz mit blutroter Farbe. 1-Nitronaphthalin wird für eine bedeutende Anzahl chemischer Synthesen benötigt, so z.B. bei für die Herstellung von 1-Naphthylamin, 1-Nitronaphthalin-5-sulfonsäure und einigen blauen und grünen Schwefelfarbstoffen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15