Synthese von 1-(4-Nitrophenyl-1-azo)-2,3-dimethyl-1,3-butadien

1-(4-Nitrophenyl-1-azo)-2,3-dimethyl-1,3-butadien

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Synthese: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 13,8 g 4-Nitroanilin unter Erwärmen auf einer Heizplatte in 30 ml konz. Salzsäure und 30 ml Wasser aufgelöst. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur werden 80 g Eis und und unter Schütteln 6,9 g Natriumnitrit zugegeben. Es wird so lange geschüttelt, bis ein meist vorübergehend auftretender Niederschlag sich wieder gelöst hat. Die Lösung läßt man 10 min in einem Eisbad stehen und prüft das Ende der Diazotierung mit Kaliumiodid-StärkePapier und Kongorotpapier. Dann wird von eventuell von wenigen ungelösten Flocken abfiltriert. Der Rückstand darf nur minimal sein, das Filtrat muß klar und fast farblos sein. Im Anschluß daran füllt man mit Wasser auf 300 ml auf und fügt 12,4 ml 2,3-Dimethyl-1,3-butadien hinzu. Das Reaktionsgemisch wird nun noch 2 Stunden auf einem Kreisschüttler geschüttelt. Es bilden sich im Laufe der Zeit feine, bräunlich-gelbe Nadeln, sodaß der Kolbeninhalt zum Schluß breiig wird. Nach Ablauf der Zeit saugt man ab und trocknet im Vakuumexsikkator. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt 12 g. Zur Reinigung wird das Material aus Essigsäureethylester (Ethylacetat) unter Zusatz von etwas Aktivkohle umkristallisiert.

Das 1-(4-Nitrophenyl-1-azo)-2,3-dimethyl-1,3-butadien bildet gelbe, in Wasser unlösliche Nadeln. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15