Synthese von 1-(4-Nitrophenyl)-pyrrol-2-carbaldehyd

1-(4-Nitrophenyl)-pyrrol-2-carbaldehyd

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Synthese: In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden 14 g 4-Nitroanilin und 200 ml Methanol vorgelegt. Der Kolben wird mit KPGRührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen. Anschließend löst man das 4-Nitroanilin unter Rühren und Erwärmen im Heizpilz auf und tropft 4,4 ml frisch destillierten Furan-2-carbaldehyd (Furfural) hinzu (Anm. 1). Sofort danach spült man den Tropftrichter mit wenig Methanol und tropft anschließend 8,6 ml 10 proz. Salzsäure hinzu (Anm. 2). Dann werden langsam unter Rühren 200 ml Wasser hinzugetropft. Nun wird das Gemisch 2½ Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, wobei das Endprodukt auskristallisiert. Es wird abgesaugt, mit wenig Methanol gespült und an der Luft getrocknet. Zur weiteren Reinigung wird das Produkt aus Aceton mit Wasser umgefällt. Die Ausbeute beträgt 11 g (99 % der Theorie, bezogen auf eingesetzten Aldehyd) eines zwischen 170 und 171 °C schmelzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Es ist unbedingt nötig, frisch destillierten Aldehyd einzusetzen. Wird dies nicht befolgt, erhält man ein unreines und dunkel gefärbtes Produkt mit nur 60 % Ausbeute. Anm. 2: Die Konzentration der Salzsäure muß streng eingehalten werden, anderenfalls beobachtet man Verharzung und die Bildung von dunkel gefärbten Produkten, die das Endprodukt verunreinigen sowie die Ausbeute stark reduzieren.

Der 1-(4-Nitrophenyl)-pyrrol-2-carbaldehyd bildet farblose, wasserunlösliche Nadeln. Bei der Lagerung an der Luft verändert sich die Substanz, im Gegensatz zu den meisten Pyrrolverbindungen, nicht. Das Produkt hat nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15