Synthese von 3-(3-Nitrophenylsulfonylamino)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on

3-(3-Nitrophenylsulfonylamino)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on

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Synthese: In einem 250-ml-Rundkolben werden 17,5 g 3-Amino-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on in 100 ml Pyridin aufgelöst. Der Kolbeninhalt wird anschließend in einem Eisbad auf 0 °C abgekühlt und mit 24,5 g 3-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid versetzt. Danach entfernt man den Kolben aus dem Eisbad, versieht ihn mit einem Dimroth-Kühler und erhitzt das Reaktionsgemisch 1 Stunde in einem Heizpilz zum Sieden. Dabei hellt sich die zunächst violette Lösung zunehmend auf. Nach 1 Stunde wird das Endprodukt durch Einrühren in eine Mischung von 500 g Eis und 200 ml konz. Salzsäure ausgefällt. Die Ausbeute beträgt 25 g (70 % der Theorie). Zur weiteren Reinigung wird das Präparat aus 1-Propanol (n-Propanol) umkristallisiert. Nach der Umkristallisation schmelzen die Kristalle zwischen 220 und 222 °C.

Das 3-(3-Nitrophenylsulfonylamino)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on bildet gelbbraune, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15