Synthese von 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin

4-Nitroso-N,N-dimethylanilin

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Synthese: In einem 250-ml-Becherglas löst man 12,7 ml N,N-Dimethylanilin in 40 ml konz. Salzsäure und setzt 10 g Eis hinzu. Unter äußerer Eiskühlung und Rühren gibt man eine Lösung von 8,3 g Natriumnitrit in 30 ml Wasser hinzu, wobei die Temperatur stets unter 5 °C bleiben muß. Bei der Reaktion dürfen keine nitrosen Gase entstehen. Das Reaktionsgemisch beläßt man noch für 15 min im Eisbad. Anschließend werden die gelben Kristalle des 4-Nitroso-N,N-dimethylanilinhydrochlorids abgesaugt und zunächst mit kalter verdünnter Salzsäure, später mit Ethanol gewaschen. Zur Darstellung der freien Base wird das Hydrochlorid vorsichtig mit verdünnter Sodalösung alkalisiert. Man ethert aus, bis weiterer Ether nicht mehr grün gefärbt ist, und engt die Etherlösung bis zur beginnenden Kristallisation ein. Die erhaltenen Kristalle schmelzen bei 88 °C und entstehen mit einer Ausbeute von 95 %, bezogen auf eingesetztes Hydrochlorid.

Das 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin bildet smaragdgrüne, wasserunlösliche Kristalle. Die Substanz zählt zu den Flüssigkristallen und wird in der Flüssigkristallphysik verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15