Synthese von trans-3-Phenylacrylsäure

trans-3-Phenylacrylsäure

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Synthese: In einem 1000-ml-Rundkolben werden 192 ml frisch destillierter Benzaldehyd, 280 ml Essigsäureanhydrid und 100 g wasserfreies Natriumacetat vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und in einem Heizpilz 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Auf den Dimroth-Kühler setzt man noch ein mit Calciumchlorid gefülltes Trockenröhrchen, um die Reaktion bei Feuchtigkeitsausschluß durchzuführen. Nach dem Erkalten gießt man das Gemisch in 500 ml Wasser und gibt den kompletten Ansatz in einen 2000-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit Gaseinleitungsrohr, Destillierbrücke und Vorlage versehen ist. Aus dieser Mischung wird nun überschüssiger Benzaldehyd und ein Teil der Essigsäure mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird mit 10 proz. Natronlauge neutralisiert und heiß abgesaugt. Aus dem Filtrat fällt man die freie trans-3-Phenylacrylsäure durch Ansäuern mit Salzsäure aus. Das Rohprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75 % der Theorie eines zwischen 133 und 136 °C schmelzenden Produktes.

Die trans-3-Phenylacrylsäure bildet farblose, wenig wasserlösliche Blättchen. Die Säure kommt in frei und verestert in verschiedenen etherischen Ölen und Harzen vor. Technisch stellt man aus der Säure eine Vielzahl von Estern her, die in der Parfümindustrie ausgedehnte Verwendung finden.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: trans-Zimtsäure