Synthese von Phenylcarbaminsäureisopropylester-d13

Phenylcarbaminsäureisopropylester-d13

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Synthese: In einem 10-ml-Rundkolben werden 280 µ l deuterierter Isocyansäurephenylester-d5 (Phenylisocyanat-d5) in 2 ml Benzol gelöst und unter äußerer Kühlung mit 200 µ l deuteriertem 2-Propanol-d8 (iso-Propanol-d8) versetzt. Bereits nach kurzer Zeit fällt das deuterierte Propham aus. Zur Vervollständigung der Kristallisation versieht man den Kolben mit einem Dimroth-Kühler und erhitzt das Reaktionsgemisch 1 Stunde in einem Wasserbad auf 60 °C Badtemperatur. Nach dem Abkühlen wird das Produkt abgesaugt und mit 2 ml kaltem Diethylether gewaschen. Anschließend wird das Propham-d13 im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 87 und 88 °C.

Der vollständig deuterierte Phenylcarbaminsäureisopropylester bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung löst sich leicht in Estern, Ketonen, Alkoholen und chlorierten Kohlenwasserstoffen. Propham stellt ein selektives Herbizid zur Vorauflaufbehandlung bei Rüben, Kohl, Spinat sowie Kopf- und Feldsalat dar. Es ist in Deutschland mit einem totalen Anwendungsverbot belegt. Die deuterierte Verbindung wird nur in der agrochemischen Forschung verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Propham-d13