Synthese von O-(N-Phenylcarbamoyl)-2-propanonoxim-1,3-14C

O-(N-Phenylcarbamoyl)-2-propanonoxim-1,3-14C

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Synthese: In einem 5-ml-Rundkolben werden zunächst 101 mg Hydroxylaminsulfat in 645 µl 10 proz. Natriumcarbonatlösung aufgelöst. Diese Lösung versetzt man mit 88 µ l Aceton-1,3-14C (Anm. 1). Der Kolben wird dicht verschlossen und anschließend 4 Stunden auf einer Schüttelmaschine bei gewöhnlicher Temperatur geschüttelt. Nach Ablauf der Zeit extrahiert man das ausgeschiedene Acetonoxim-1,3-14C fünfmal mit je 2 ml Diethylether. Die vereinigten Extrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und vorsichtig eingeengt. Man erhält 32,5 mg (37 % der Theorie) Acetonoxim-1,3-14C. Zur Überführung in Proximpham-1,3-14C wird wie folgt verfahren: In einem 5-ml-Rundkolben werden die 32,5 mg des markierten Acetonoxims in 1 ml Benzol gelöst und unter Rühren und äußerer Kühlung mit 55 mg frisch destilliertem Isocyansäurephenylester (Phenylisocyanat) versetzt. Bereits nach wenigen Minuten fällt das markierte Proximpham aus. Zur Vervollständigung der Kristallisation wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden in den Kühlschrank gestellt. Danach saugt man das Produkt ab und wäscht mit 1 ml kaltem Diethylether. Im Anschluß daran wird das Proximpham im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 62 mg (72,5 % der Theorie) bezogen auf Acetonoxim. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 107 und 108 °C (Anm. 2).

Anmerkung: Anm. 1: Das Aceton besitzt eine spezifische Aktivität von 14,4 mCi/mmol. Die Synthese darf nur in einer Glove-Box ausgeführt werden, die für das Arbeiten mit -Strahlern zugelassen ist. Anm. 2: Das erhaltene Reaktionsprodukt besitzt eine spezifische Aktivität von 14,2 mCi/mmol.

Das O-(N-Phenylcarbamoyl)-2-propanonoxim bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Es stellt ein selektives Vorauflaufherbizid dar, das früher zur Unkrautbekämpfung bei Rüben, Spinat sowie Kopf- und Feldsalat verwendet wurde. Das Herbizid ist seit einigen Jahren in Deutschland mit einem totalen Anwendungsverbot belegt. Die obige radioaktiv markierte Verbindung wird in der Biochemie zur Erforschung pflanzenphysiologischer Vorgänge verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Proximpham-1,3-14C