Synthese von 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure

2-Phenylchinolin-4-carbonsäure

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Synthese: In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben werden zu Beginn 100 g Indol-2,3-dion (Isatin), 89 ml Acetophenon und 300 ml 20 proz. Natronlauge vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet und das Gemisch in einem Wasserbad 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Der zweite Hals wird zunächst mit einem NS-Glashohlstopfen verschlossen. Nach Ablauf der Zeit ersetzt man den Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage und den Glashohlstopfen durch ein Gaseinleitungsrohr. Daraufhin wird das nicht umgesetzte Acetophenon mit Wasserdampf abdestilliert (etwa 10 ml). Anschließend läßt man abkühlen, wobei das Natriumsalz der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure auskristallisiert. Es wird abgesaugt, in schwach alkalisiertes, heißes Wasser eingetragen und durch Zusatz von Natriumchlorid ausgesalzen. Das beim Abkühlen erhaltene Produkt trägt man erneut in heißes Wasser ein und fällt die Carbonsäure mit 20 proz. Salzsäure aus. Ein auf diese Weise erhaltenes Produkt zeichnet sich durch eine besonders hohe Reinheit aus. Man saugt erneut ab, wäscht mit Wasser und trocknet im Vakuumexsikkator. Die Ausbeute beträgt etwa 85 % der Theorie eines zwischen 213 und 216 °C schmelzenden Produktes.

Die 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle mit schwachem, charakteristischem Geruch und leicht bitterem Geschmack. Die Substanz wurde 1911 von Max Dohrn, einem Chemiker der Schering-Werke, erstmals synthetisiert. Die Verbindung besitzt antipyretische und analgetische Wirkung. Das Medikament steigert die Ausscheidung der Harnsäure und wurde daher vorwiegend bei akutem und chronischem Gelenkrheumatismus verwendet. Es ist aber relativ toxisch und verursacht bei empfindlichen Patienten ernsthafte Leberschäden. Daher wird das Präparat heute nicht mehr klinisch angewendet. Die Dosierung beträgt 1,0 bis 2,5 g täglich (Tabletten) bzw. 0,5 bis 1,0 g täglich (Injektion als Triethanolamin-Salz).

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Cinchophen, Atocin, Atophan, Chinophen, Interphan, Vexurat