Synthese von N-Phenylglycinamid-4-arsonsäure Natriumsalz

N-Phenylglycinamid-4-arsonsäure Natriumsalz

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Synthese: In einem 2000-ml-Rundkolben werden zu Beginn 130 g 4-Aminobenzolarsonsäure (p-Arsanilsäure) in 600 ml Natronlauge, c = 0,1 mol/l, gelöst. Die Lösung versetzt man mit 52 g Natriumhydrogencarbonat und 70 g Chloressigsäureamid (Chloracetamid). Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und das Gemisch in einem Heizpilz zum Sieden erhitzt, wobei Kohlenstoffdioxid entweicht. Nach etwa 2 Stunden ist die Gasentwicklung beendet und man läßt auf etwa 40 °C abkühlen. Im Anschluß daran überführt man die Lösung in ein 2000-ml-Becherglas und fügt unter lebhaftem Rühren 150 ml 20 proz. Salzsäure hinzu. Die dabei auskristallisierende N-Phenylglycinamid-4-arsonsäure wird nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt, einmal mit 2 proz. Salzsäure und einmal mit Wasser gewaschen. Dieses Rohprodukt ist noch mit p-Arsanilsäure und anderen Stoffen verunreinigt. Zur weiteren Reinigung wird das Produkt in 400 ml Wasser suspendiert und unter Rühren mit 25 proz. Natronlauge versetzt, bis gerade alles gelöst ist (Anm. 1). Nach Zusatz von 15 g Aktivkohle wird 5 min gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wird unter Rühren mit 100 ml 20 proz. Salzsäure versetzt, worauf die reine Säure ausfällt. Diese wird abgesaugt und mit Wasser chloridfrei gewaschen (Anm. 2). Den Filterkuchen suspendiert man anschließend in 200 ml Wasser und fügt langsam unter Rühren 25 proz. Natronlauge hinzu, bis alles gelöst ist und die Lösung gegen Unitestpapier neutral reagiert (Anm. 3). Anschließend wird filtriert und das klare oder höchstens schwach gelbe Filtrat mit dem 1,5-fachen Volumen an Ethanol versetzt. Die Kristallisation des Endproduktes wird durch Rühren mit einem Glasstab eingeleitet, worauf erneut etwas Ethanol zugesetzt wird. Anschließend läßt man das Gemisch 2 Stunden ruhen, saugt dann ab und wäscht mit 85 proz. Ethanol nach. Nach dem Trocknen an der Luft erhält man 73 bis 77 g (38 bis 40 % der Theorie) reines Tryparsamid.

Anmerkung: Anm. 1: Ein Überschuß an Natronlauge führt zur Zersetzung des Produktes. In diesem Stadium muß die Lösung noch lackmussauer reagieren. Anm. 2: Die freie Säure kann aus dem abgesaugten Produkt durch Trocknen erhalten werden. Die Ausbeute beträgt etwa 100 g (60 % der Theorie). Anm. 3: Bei zu schnellem Zusatz der Lauge werden feste Bestandteile mit ausgefällt, die sich nicht wieder auflösen lassen.

Das Natriumsalz der N-Phenylglycinamid-4-arsonsäure bildet farblose, in Wasser leicht lösliche Kristalle. Das Produkt wirkt sehr stark trypanozid und wurde von den Chemikern Paul Ehrlich und Sahachiro Hata entdeckt. Tryparsamid wurde besonders häufig in den USA als Medikament in der Human- und Veterinärmedizin verwendet. Beim Menschen wurden erfolgreich die Syphilis und die Schlafkrankheit behandelt. Als Nebenwirkungen treten insbesondere Arsendermatitis und Sehstörungen auf. In der Veterinärmedizin wurde mit dem Medikament die Beschälseuche der Pferde sehr erfolgreich behandelt. Tryparsamid ist heute nicht mehr im Handel.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Tryparsamid