Synthese von N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-propionsäureamidhydrochlorid

N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-propionsäureamidhydrochlorid

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Synthese: In einem dreihalsigen 100-ml-Rundkolben, der mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 C versehen ist, werden 14 g 4-(N-Phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-piperidin (ANPP) in 40 ml Pyridin suspendiert. In die Mischung gibt man ein Magnetrührstäbchen und rührt auf einem Magnetrührer. Den Tropftrichter beschickt man mit 5,4 ml Propionsäurechlorid (Propionylchlorid). Nun tropft man das Propionsäurechlorid so hinzu, daß die Temperatur im Kolben 60 C nicht überschreitet. Sobald das gesamte Säurechlorid zugesetzt wurde, wird noch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Danach gießt man das Reaktionsgemisch in ein 800-ml-Becherglas mit 400 ml Salzsäure, c = 2 mol/l. Dabei bilden sich Pyridin- und Fentanylhydrochlorid. Die Trennung der beiden Stoffe erfolgt durch Extraktion mit Dichlormethan (DCM). Das Pyridinhydrochlorid ist in Dichlormethan unlöslich, während sich das Fentanylhydrochlorid darin löst. Man extrahiert dreimal mit je 100 ml Dichlormethan und wäscht die vereinigten organischen Schichten zweimal mit je 50 ml gesättigter Natriumchloridlösung. Nach dem Abtrennen der Phasen im Scheidetrichter wird die organischen Phase in einen 500-ml-Rundkolben gegeben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Daraufhin wird das Dichlormethan bei etwa 15 Torr abgezogen. Der gelbe Rückstand stellt das Endprodukt in Form des Hydrochlorids dar, welches noch mit einer geringen Menge Propionsäureanilid verunreinigt ist. Zur Reinigung versetzt man den Rückstand mit 75 ml Aceton, rührt kurz durch und löst so das Anilid heraus. Das gereinigte Fentanylhydrochlorid wird abgesaugt und zweimal mit je 15 ml Aceton gewaschen. Die Ausbeute beträgt 90 % der Theorie.

Das N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-propionsäureamidhydrochlorid bildet farblose, wasserlösliche Kristalle. Die Substanz wurde erstmals 1960 von dem belgischen Chemiker Paul Janssen synthetisiert. Es ist ein hochwirksames Analgetikum und übertrifft in seiner analgetischen Wirkung das Morphin um den Faktor 100. Fentanyl besitzt eine relativ kurze Wirkungsdauer (etwa 30 min) und verursacht starke Atemdepression. Eine Einzeldosis Fentanyl liegt zwischen 0,3 und 0,4 mg i.v., die Erhaltungsdosis beträgt 0,05 bis 0,1 mg. Das Medikament wird vor allem zur Behandlung postoperativer Schmerzen und bei Eingriffen an Patienten mit eingeschränkter Herzleistung verwendet. Besonders Kinder und ältere Patienten erhalten zur Schmerztherapie Fentanyl. Die Substanz taucht auch gelegentlich in der illegalen Drogenszene auf und wird als Ersatzdroge an Stelle von Heroin angeboten.

Achtung! Diese Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 3 (verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Btm)!

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 09/09/15

Andere Bezeichnung: Fentanyl, Durogesic