Synthese von 2-Phosphinophenol

2-Phosphinophenol

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Synthese: In einem 2000-ml-Zweihals-Rundkolben werden 17,3 g 2-Bromphenol in 200 ml wasserfreiem Diethylether gelöst. Der Kolben wird mit einem KPG-Rührwerk versehen und bei 0 °C in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung unter Rühren mit 800 ml Butyllithiumlösung, c = 2,5 mol/l in Toluol, metalliert. Man läßt noch 7 Stunden bei 20 °C rühren und kühlt die Lösung anschließend in einer Kältemischung aus Eis und Calciumchlorid-6-Hydrat auf -30 °C ab. Sobald diese Temperatur erreicht ist, tropft man mit einer Fortunapipette 9,3 ml 2-Chlor-1,3,2-dioxaphospholan in das Reaktionsgemisch. Man läßt über Nacht rühren, filtriert die entstandene Suspension am nächsten Tag und trocknet den Filterrückstand bis zur Massekonstanz im Vakuumtrockenschrank. Nach dem Trocknen wird der Filterrückstand in Diethylether suspendiert und bei 0 °C mit einer Suspension von 3 g Lithiumaluminiumhydrid (LAH) in 30 ml Diethylether reduziert. Nach dem Stehen über Nacht hydrolysiert man durch Zugabe von gesättigter Ammoniumchloridlösung. Die gesamte Reduktion wird in einem 500-ml-Rundkolben mit Normschliff vorgenommen. Der Kolben wird nach jeder Zugabe mit einerm Bunsenventil verschlossen. Nach der Hydrolyse filtriert man, trennt die beiden entstandenen Phasen in einem Scheidetrichter und überführt die organische Phase in einen Destillierkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Daraufhin entfernt man den Ether durch Anlegen eines Wasserstrahlpumpenvakuums. Der Rückstand wird bei 2 Torr fraktioniert. Die zwischen 70 und 73 °C übergehende Fraktion fängt man gesondert auf. Sie besteht aus 2-Phosphinophenol. Die Ausbeute beträgt 2,5 g (20 % der Theorie).

Das 2-Phosphinophenol ist eine farblose, zersetzliche Substanz. Der Stoff wurde erstmals 1980 von Chemikern der MartinLuther-Universität Halle/Wittenberg synthetisiert. Es ist die erste synthetisierte Verbindung aus der Gruppe der Phosphaaromaten mit Sauerstoffatomen am Ring. Diese Substanzen waren bis zu dieser Zeit noch unbekannt. Die gesamte Verbindungsklasse ist auch bis heute nur wenig erforscht.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15