Synthese von Pigmentchromgelb L

Pigmentchromgelb L

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Synthese: In einem 600-ml-Becherglas löst man 10,7 ml 2-Methylanilin (o-Toluidin) in 25 ml konz. Salzsäure und 300 ml Wasser. Diese Lösung stellt man in eine Eis-Kochsalz-Kältemischung und läßt die Temperatur auf 0 °C fallen. In die abgekühlte Lösung gibt man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 7 g Natriumnitrit in 35 ml Wasser. Nach 30 min ist die Diazotierung beendet. Nun löst man in einem 800-ml-Becherglas 17,4 g 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on und 10 g Natriumhydroxid in 300 ml Wasser. Die durch die Lösungswärme erwärmte Lösung kühlt man durch Einwerfen von Eis auf 0 °C ab (Anm. 1). Dann läßt man unter Rühren die Diazoniumsalzlösung in das Becherglas einlaufen. Das Reaktionsgemisch läßt man 3 Stunden stehen und erhitzt dann zum Sieden (Anm. 2). Nach dem Abkühlen fällt man den Farbstoff durch Zugabe von konz. Salzsäure aus. Er wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet.

Anmerkung: Anm. 1: Die Diazoniumsalzlösung darf nicht in die warme Lösung des Pyrazolin-Derivates gegeben werden. Dies kann zur Zersetzung des Diazoniumsalzes führen. Anm. 2: Während der Ruhezeit findet bei Kupplung zum Azofarbstoff eine intramolekulare Umlagerung statt. Diese darf nicht durch zu frühes Aufarbeiten unterbrochen werden.

Pigmentchromgelb L wurde erstmals 1903 durch die Chemiker Hagenbach und Dollfus dargestellt (D.R.P. 150125). Er wurde als unlöslicher Barytlack in der Lackindustrie eingesetzt, da dieser gut licht-, wasser, alkali- und spritecht ist. Haupteinsatzgebiete waren Siegellacke sowie Kalk-, Öl- und Leimfarben. Heute ist der Farbstoff ohne Bedeutung und nicht mehr im Handel. Pigmentchromgelb L war früher unter folgenden Markenbezeichnungen im Handel: Pigmentchromgelb L in Teig Heliochromgelb GL Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning Farbenfabriken vorm. Friedrich Bayer & Co.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 1-(3-Methyl-5-hydroxy-1-phenylpyrazolyl-4-azo)-2-methylbenzol