Synthese von Pigmentorange R

Pigmentorange R

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Synthese: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 13,8 g 3-Nitroanilin in in 30 ml heißem Wasser angerührt und in dünnem Strahl mit 25 ml konz. Salzsäure versetzt. Nun läßt man auf 40 C abkühlen und versetzt mit soviel Eis, daß die Temperatur auf 0 C fällt und noch etwas Eis vorhanden ist. Danach werden 7 g Natriumnitrit in 35 ml Wasser gelöst und in einem Zug in die Lösung des 3-Nitroanilins gegeben. Die Diazotierung ist beendet, wenn ein Tropfen des Reaktionsgemisches sofort mit Kaliumiodid-Stärke-Papier und Kongorotpapier reagiert. Dies ist nach etwa 2 bis 5 min der Fall. Nach beendeter Diazotierung soll die Lösung eine Temperatur von etwa 7 C und ein Volumen von etwa 250 ml besitzen. Danach werden in einem 600-mlBecherglas 14,4 g gepulvertes 2-Naphthol ( -Naphthol) in einer Lösung von 6 ml 50 proz. Natronlauge, 25 g Natriumcarbonat-10-Hydrat und 210 ml Wasser gelöst. Vor der Weiterverarbeitung muß das -Naphthol vollständig gelöst sein. Man stellt durch Zugabe von Eis eine Temperatur von etwa 10 C ein und läßt die Diazoniumsalzlösung in die Lösung des -Naphthols einlaufen. Die Kupplung beginnt sofort und ist nach etwa 10 min beendet. Daraufhin kocht man die Farbstofflösung auf einer Heizplatte kurz auf und filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab. Durch Aussalzen mit Natriumchlorid kann aus dem Filtrat eine weitere Menge an Farbstoff erhalten werden. Nach dem Absaugen wird im Vakuumexsikkator getrocknet.

Pigmentorange R wurde 1904 von Chemikern der Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning erfunden. Der Farbstoff ist in Wasser und kaltem Ethanol unlöslich und wurde für die Textilfärbung und die Lackherstellung verwendet.

Der Farbstoff war früher unter folgenden Markenbezeichnungen im Handel: Pigmentorange R und Echtorange.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 09/09/15

Andere Bezeichnung: 1-(3-Nitrophenyl-1-azo)-2-naphthol