Synthese von 1-Piperidinoisovaleriansäureselenocyclohexylamid

1-Piperidinoisovaleriansäureselenocyclohexylamid

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben, der in einem Trockeneisbad steht, werden 1,84 g Natrium in 100 ml flüssigem Ammoniak aufgelöst (Anm.1). Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk und Gaseinleitungsrohr versehen. Unter Rühren und Einleiten von Stickstoff gibt man über den dritten Hals des Kolbens 3,16 g graues Selen in kleinen Portionen in den Kolben, wobei die blaue Farbe des Natriumamids langsam verschwindet. Anschließend entfernt man den Kolben aus dem Trockeneisbad und versieht den freien Kolbenhals mit einem Übergangsstück Hülse NS 14/23 zu Olive. Von der Olive führt ein PE-Schlauch in den Abzugsschacht. Anschließend wird der Kolben auf Raumtemperatur gebracht und der nach dem Entfernen des Ammoniaks erhaltene Rückstand in 20 ml Methanol gelöst. Danach fügt man eine Lösung von 2,73 g Cyclohexylisocyanid, 2,8 ml Piperidin, 8 ml rauchende Salzsäure und 2,7 ml iso-Butanal in 40 ml 50 proz. wäßrigem Methanol hinzu. Das gesamte Reaktionsgemisch überführt man in einen 100-ml-Rundkolben, der mit einem Bunsenventil ausgestattet ist. Die Lösung wird nun mit Stickstoff überschichtet und 20 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Nach Ablauf der Zeit wird filtriert und das Filtrat in einen 100-ml-Rundkolben überführt, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Anschließend zieht man das Methanol im Vakuum ab und kocht den rotbraunen Rückstand bei Normaldruck mit niedrigsiedendem Petrolether aus. Nach dem Eindunsten der Lösung an der Luft scheidet sich das Endprodukt kristallin ab. Zur Reinigung kristallisiert man aus Methanol-Wasser (1:1) um und erhält nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 80 °C etwa 4,4 g (51 % der Theorie) eines zwischen 155 und 157 °C unter Zersetzung schmelzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Alle Arbeiten mit flüssigem oder gasförmigem Ammoniak dürfen nur im Abzug ausgeführt werden, da mit großen Mengen des Gases gearbeitet wird.

Das 1-Piperidinoisovaleriansäureselenocyclohexylamid bildet schwach gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15