Synthese von Propionsäure-1-hexylester

Propionsäure-1-hexylester

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200 °C versehen ist, werden 110 ml Propionsäureanhydrid, 94 ml 1-Hexanol (n-Hexanol) und 3 ml konz. Schwefelsäure vorgelegt. Es erfolgt eine schwach exotherme Reaktion. Im Anschluß daran wird das Gemisch 1 Stunde in einem Heizpilz unter Rühren auf 100 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man in 375 ml Eiswasser und rührt 30 min intensiv. Dabei wird überschüssiges Propionsäureanhydrid hydrolysiert. Danach erfolgt die Abtrennung der organischen Phase im Scheidetrichter. Die wäßrige Phase wird noch zweimal mit je 50 ml Diethylether extrahiert. Alle vereinigten organischen Phasen überführt man in einen weithalsigen 2000-ml-Erlenmeyerkolben und versetzt die Lösung langsam mit 750 ml 10 proz. wäßriger Natriumcarbonatlösung, bis keine gasentwicklung mehr feststellbar ist (Anm. 1). Die etherische Phase wird anschließend abgetrennt, zweimal mit 10 proz. Natriumcarbonatlösung und einmal mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit wasserfreiem Magnesiumsulfat entfernt man das Lösungsmittel durch Destillation bei Normaldruck. Der Rückstand wird einer Vakuumdestillation bei 15 Torr unterworfen. Dabei gehen zwischen 75 und 78 °C etwa 106 g (90 % der Theorie) Propionsäure-1-hexylester über.

Anmerkung: Anm. 1: Während der Zugabe der Natriumcarbonatlösung schäumt das Gemisch sehr stark. Es darf nicht zu schnell gearbeitet werden.

Der Propionsäure-1-hexylester bildet eine farblose, mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeit mit arteigenem Geruch. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: n-Hexylpropionat