Synthese von Tetraethylthiuramdisulfid

Tetraethylthiuramdisulfid

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Synthese: In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben löst man 50 g Kaliumhydroxid in 250 ml Wasser und fügt der abgekühlten Lösung in einem Eisbad 91 ml Diethylamin hinzu. Danach versieht man den Kolben mit KPG-Rührwerk und Tropftrichter. Letzterer wird mit 54 ml Kohlenstoffdisulfid befüllt. Anschließend versetzt man bei Raumtemperatur die Diethylaminlösung tropfenweise unter Rühren mit dem Kohlenstoffdisulfid. Nachdem es komplett zugegeben wurde, wird noch 10 min gerührt. Daraufhin muß in dem Kolben eine klare, homogene Lösung des Kaliumsalzes der N,N-Diethyldithiocarbaminsäure vorliegen (Anm. 1). Diese Lösung überführt man in eine Kristallisierschale und läßt das Salz im Trockenschrank bei 60 °C auskristallisieren. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute (160 g) das reine Kaliumsalz der N,N-Diethyldithiocarbaminsäure (Anm. 2). Zur Überführung in das Endprodukt löst man 30 g des Salzes in einem 600-ml-Becherglas in 250 ml Wasser. Diese Lösung wird mit einer solchen von 24,5 g Natriumtetrathionat-2-Hydrat in 200 ml Wasser versetzt. Dadurch scheidet sich das Tetraethylthiuramdisulfid kristallin aus. Man saugt ab, wäscht sorgfältig mit Wasser und trocknet im Vakuumexsikkator. Die Ausbeute beträgt etwa 24 g eines zwischen 69 und 71 °C schmelzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Eine eventuelle kristalline Abscheidung stört bei den weiteren Arbeitsabläufen nicht. Das Reaktionsgemisch darf sich aber nicht entmischen. In einem solchen Fall hat sich das Kohlenstoffdisulfid nicht vollständig umgesetzt. Anm. 2: Den Rest des Kaliumsalzes der N,N-Diethyldithiocarbaminsäure überführt man in eine braune Pulverflasche und bewahrt diese an einem dunklen, kühlen Ort auf.

Das Tetraethylthiuramdisulfid bildet ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Es wird als Medikament zur Behandlung von chronischem Alkoholmißbrauch verwendet. Die pharmakologische Wirkung wurde 1948 von den Chemikern Hald, Jakobson und Larsen entdeckt. Die Einnahme von 1,5 g Disulfiram per os sensibilisiert den Körper für etwa 8 Tage gegen Alkohol. Bereits geringste Mengen Alkohol führen dann zu heftigen körperlichen Reaktionen. Die häufigsten Symptome sind Schwindel, Kopfschmerzen, Brechreiz, ausgeprägte Übelkeit, Tachykardie, Hypotonie und starke körperliche Schwäche. Die Wirkung von Disulfiram beruht auf der Hemmung des Enzyms Aldehydoxidase, welches das erste Oxidationsprodukt des Alkohols, den Acetaldehyd, im Körper zu Essigsäure abbauen soll. Durch die Hemmung des Enzyms kommt es zu einer Anreicherung von Acetaldehyd im Körper, wodurch die genannten Symptome ausgelöst werden. Disulfiram ist kontraindiziert bei Diabetes mellitus sowie bei Herz- und Kreislaufinsuffizienz.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Disulfiram, Refusal, Antabus, Exhorran