Synthese von Thioessigsäure-(3-chlor-2-hydroxypropyl)-ester

Thioessigsäure-(3-chlor-2-hydroxypropyl)-ester

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben mischt man 50 ml Epichlorhydrin mit 45 ml Thioessigsäure und versieht den Kolben mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100 °C (Anm. 1). Im Anschluß daran wird die Lösung im Wasserbad 12 Stunden unter Rühren auf 60 °C erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man erkalten und überführt das Reaktionsgemisch in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur mit Anschütz-Thiele-Aufsatz versehen ist. Daraufhin wird das Material im Vakuum bei 1 Torr destilliert. Das zwischen 100 und 101 °C übergehende Destillat besteht aus reinem Thioessigsäure-(3-chlor-2-hydroxypropyl)-ester. Die Ausbeute beträgt etwa 76 % der Theorie.

Anmerkung: Anm. 1: Die Thioessigsäure und deren Ester sind ekelhaft riechende Flüssigkeiten und zählen zu den Stinkstoffen. Die Synthese sollte nur unter einem gut ziehenden Abzug oder im Stinkraum ausgeführt werden. Der Kontakt mit der Haut oder Kleidungsstücken muß unbedingt vermieden werden.

Der Thioessigsäure-(3-chlor-2-hydroxypropyl)-ester bildet eine farblose, wasserunlösliche, penetrant riechende Flüssigkeit. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 1-Acetylthio-3-chlorhydrin