Synthese von 2,2,2-Tribromethanol

2,2,2-Tribromethanol

Hinweis: Diese Syntheseanleitung erfüllt nicht unsere qualitativen Anforderungen, da wichtige Daten, wie eine Quellenangabe, fehlen. Hilf mit die Anleitung zu verbessern, indem Du fehlende Daten einreichst. Kontaktiere uns dazu bitte im Forum.

Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zunächst 11,5 ml Tribromacetaldehyd (Bromal), 150 ml wasserfreies Ethanol und 10 g Triethoxyaluminium (Aluminiumtriethylat) vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Gaseinleitungsrohr und Thermometer 0 bis 200 °C versehen. Den Ausgang des Kühlers versieht man mit einem Übergangsstück Hülse zu Olive. Von dieser führt ein PE-Schlauch in einen Abzug. Nun leitet man Stickstoff durch die Lösung und beginnt mit dem Erhitzen. Der Kühler wird mit warmem Wasser gespeist, damit der bei der Reaktion entstehende Acetaldehyd aus dem Reaktionsgleichgewicht entfernt wird. Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden, verteilt über 2 bis 4 Tage, erhitzt. Nach Ablauf der Zeit wird das Ende der Reaktion wie folgt geprüft: Man entnimmt einige Tropfen des Reaktionsgemisches und versetzt sie im Reagenzglas mit Wasser. Nach dem Absetzen des Aluminiumhydroxids wird dekantiert und die Flüssigekeit mit etwas Ammoniumsulfidllösung versetzt. Wenn noch Bromal anwesend ist, entsteht beim Aufkochen eine dunkelbraune Färbung. Sobald das Ende der Reaktion festgestellt wurde, tauscht man den Dimroth-Kühler gegen eine Destillierbrücke und destilliert das Ethanol bei 120 °C ab. Das Gaseinleitungsrohr wird zuvor gegen einen Glashohlstopfen ausgetauscht. Der Kolbenrückstand besteht aus Aluminiumtribromethylat und wird nach dem Abkühlen mit 30 ml Schwefelsäure, c = 2 mol/l, zersetzt. Nun wird der Glashohlstopfen wieder gegen das Gaseinleitungsrohr eingetauscht und man destilliert das Endprodukt. Man trennt das zweiphasige Destillat im Scheidetrichter, sättigt die wäßrige Phase mit Natriumsulfat und schüttelt dreimal mit wenig Diethylether aus. Die ölige Phase und die Etherextrakte werden vereinigt und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Daraufhin überführt man die Lösung in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist, zieht den Ether im Wasserstrahlpumpenvakuum ab und destilliert den Rückstand bei 10 Torr. Dabei geht zwischen 92 und 93 °C der reine Halogenalkohol über. Es werden 22 g (73 % der Theorie) 2,2,2-Tribromethanol mit einem Schmelzpunkt von 79 bis 80 °C erhalten.

Der 2,2,2-Tribromethanol bildet farblose, wasserlösliche Kristalle. Die Verbindung wirkt als Narkotikum und wurde bis Ende der 40-er Jahre klinisch verwendet. Der Mediziner F. Eichholtz führte die rektale Narkose mit Avertin 1927 in die Therapie ein. Es wurde in einer Dosis von 100 mg/kg Körpergewicht gegeben. Das Medikament bewirkt sehr schnelle Müdigkeit und einen sich rasch vertiefenden Schlaf unter Entspannung der Muskeln und Dämpfung der Rückenmarksreflexe. Die Wirkung hält nicht sehr lange an, da Avertin sehr schnell metabolisiert wird.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Avertin