Synthese von 3-(Trifluormethyl)-anilin-4-sulfonsäure

3-(Trifluormethyl)-anilin-4-sulfonsäure

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Synthese: In einem 250-ml-Zweihals-Rundkolben werden 12,5 ml Aminobenzotrifluorid und 100 ml 1,2-Dichlorbenzol (o-Dichlorbenzol) vorgelegt. Daraufhin gibt man ein Magnetrührstäbchen in den Kolben und versetzt die Lösung unter Rühren mit 7 ml Chlorsulfonsäure. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler und einem Thermometer 0 bis 200 °C versehen und das Reaktionsgemisch in einem Heizpilz auf 180 °C erhitzt, wobei eine lebhafte Chlorwasserstoffentwicklung einsetzt. Diese ist nach etwa 30 min beendet. Sobald die Gasentwicklung beendet ist, läßt man abkühlen, filtriert und wäscht den Filterrückstand mit Diethylether. Nach dem Trocknen trägt man das Pulver in eine warme Mischung von 60 ml Natronlauge, c = 2 mol/l, und 100 ml Wasser ein. Die erhaltene Lösung befreit man durch Zugabe von Diethylether von einer geringen Menge nicht umgesetzter Base und trennt beide Phasen in einem Scheidetrichter. Die wäßrige Phase wird mit 20 proz. Salzsäure angesäuert, bis Kongorotpapier eben gebläut wird. Die sich ausscheidende Sulfonsäure wird abgesaugt, mit Diethylether gewaschen und an der Luft getrocknet.

Die 3-(Trifluormethyl)-anilin-4-sulfonsäure bildet farblose, begrenzt wasserlösliche Kristalle. Die Substanz wurde zur Darstellung von Azofarbstoffen vorgeschlagen, erlangte jedoch keine technische Bedeutung.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: , , -Trifluor-m-toluidin-p-sulfonsäure