Synthese von Tris-(2-chlorethyl)-amin

Tris-(2-chlorethyl)-amin

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Synthese: In einen 500-ml-Rundkolben gibt man 28 g Triethanolaminhydrochlorid und 62 ml Thionylchlorid, gelöst in 200 ml Benzol. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet und in einem Wasserbad 20 min zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung des Kolbens wird dieser mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen. Daraufhin destilliert man nicht umgesetztes Thionylchlorid und das Benzol ab. Zu dem erhaltenen Rückstand gibt man 200 ml Ethanol und destilliert dieses wieder im Vakuum ab. Der weiße Rückstand besteht aus Tris-(2-chlorethyl)-aminhydrochlorid. Nach mehrfachem Umkristallisieren aus Ethanol schmelzen die Kristalle bei 133 °C (Anm. 1). Die Ausbeute beträgt 90 bis 92 % der Theorie. Zur Gewinnung der freien Base löst man in einem 100-ml-Erlenmeyerkolben 3 g Natriumhydroxid in 10 ml Wasser, gibt 20 g des Hydrochlorids hinzu und extrahiert unter Eiskühlung mit Trichlormethan (Chloroform). Das zweiphasige Gemisch wird im Scheidetrichter getrennt. Die organische Phase trocknet man mit wasserfreiem Natriumsulfat und überführt die Lösung in eine Enghals-Glasflasche mit Kunststoff-ummantelung (Anm. 2).

Anmerkung: Anm. 1: Die Apparatur wird durch vierstündige Behandlung mit einer 10 proz. Lösung von Chloramin T in 50 proz. Ethanol entgiftet. Anm. 2: Das freie Produkt darf aufgrund der hohen Toxizität nicht isoliert werden. Die Handhabung erfolgt ausschließlich als Lösung in Chloroform. Es ist zu empfehlen, die Substanz nur als Hydrochlorid zu handhaben.

N-Lost zählt wie S-Lost zu den blasenziehenden Hautreizstoffen. Die Wirkung tritt im Vergleich zu S-Lost um 2 bis 6 Stunden verzögert auf. Nur die Augenreizung tritt wesentlich früher auf. Das lungenschädigende Potential ist stärker als bei S-Lost ausgeprägt und das Auftreten von Psychosen durch Kontakt mit N-Lost ist als erwiesen anzusehen. Solche Psychosen (Bewußtseinseintrübung, Euphorie, Antriebssteigerung, motorische Unruhe, Wahnideen, optische und akustische Halluzinationen) können 4 Wochen und länger andauern. LC50 = 0,15 mg/l Luft bei tE = 10 min LD50 = 10 mg/kg Körpergewicht (Mensch, p.o.)

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: N-Lost, Stickstoffyperit, Nitrosenf