Synthese von Pyrogallol [87-66-1]

Pyrogallol aus Gallussäure [87-66-1-A]            C6H6O3

10 g Gallussäure (bei 100 C getrocknet) werden in einem 100-ml-Schwerthalskolben bzw. einer Retorte vorsichtig über freier Flamme erhitzt, während gleichzeitig ein rascher CO2-Strom, der zuvor eine mit einem Viertel ihres Volumens konzentrierte Schwefelsäure gefüllte Waschflasche nach Muencke und eine leere Waschflasche (als Sicherheitsflasche) passiert hat, durch ein Gaseinleitungsrohr eingeleitet wird. Das Pyrogallol setzt sich im Schwerthals ans atz bzw. im Retortenhals fest und wird durch vorsichtiges Erhitzen in einen als Vorlage dienenden Erlenmeyerkolben sublimiert. Die Ausbeute beträgt 3.4 g, dies entspricht 50% der Theorie. Der Schmelzpunkt des so hergestellten Pyrogallos liegt bei 133-134 C.

Beschreibung: Farblose, glänzende Blättchen oder Nadeln, die sich im Licht oder an der Luft allmählich grau färben; geruchlos und von schwach bitterem Geschmack. Löslich in Ethanol und Diethylether, leicht löslich in Wasser.  Pyrogallol wurde erstmals 1786 von Scheele durch Erhitzen von Gallussäure dargestellt. Es wird auch heute noch auf dem gleichen Wege technisch gewonnen. Zweckmäßiger weise arbeitet man in einer CO2-Atmosphäre, um Weiteroxydation des Pyrogallols auszuschließen. Es wirkt stark reduzierend (Anwendung als photographischer Entwickler) und vermag in stark alkalischer Lösung Luftsauerstoff quantitativ zu absorbieren (Gasanalyse).

Therapeutische Verwendung: Pyrogallol wurde früher in 5- bis 10%-iger Salbe gegen Lupus (Hauttuberkulose) und Psoriasis (Schuppenflechte) verwandt. Es weist eine starke Ätzwirkung auf und kann heftige Entzündungen hervorrufen. Bei der Anwendung auf großen Hautflächen muss mit einer resorptiven Vergiftung gerechnet werden. Pyrogallol wirkt methämoglobinbildend und kann schwere Nierenschädigungen hervorrufen. Haut und Haare werden braunschwarz gefärbt, da Pyrogallol begierig Sauerstoff aufnimmt und in gefärbte Oxydationsprodukte übergeht. Eugallol, das Monoacetat des Pyrogallols und Lenigallol (Triacetat) wurden ebenfalls in Salbenform gegen Psoriasis verwendet.

Quelle: Winterfeld, K. - Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie, 6. Auflage, Steinkopff Verl., 1965
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Letzte Aktualisierung: 28/07/05

Andere Bezeichnungen: Benzol-1,2,3-triol; Pyrogallussäure; 1,2,3-Trihydroxybenzol