Synthese von Schleimsäure [526-99-8]

Schleimsäure [526-99-8-A]            C6H10O8

Zur Reaktion: Mit Salpetersäure kann man in Aldosen sowohl die Aldehydgruppe als auch die primäre Alkoholgruppe oxidieren, so dass Hydroxydicarbonsäuren entstehen. Lactose gehört zu den Disacchariden und besteht aus einer D-Galactose-Einheit und einer D-Glucose-Einheit, welche über eine ß-1,4-glycosidische Bindung verbunden sind. Unter dem Einfluss der Salpetersäure wird diese glycosidische Bindung hydrolytisch gespalten. Die D-Glucose wird zur D-Glucarsäure (Zuckersäure), und die Galactose zur Schleimsäure oxidiert. Die D-Glucarsäure ist gut wasserlöslich und geht somit sofort in Lösung, während die schlecht wasserlösliche Schleimsäure ausfällt.

Durchführung: In einem 1 L Einhalskolben werden 840 ml 25 %-tige Salpetersäure vorgelegt (580 ml Wasser und 260 ml 65 %-tige Salpetersäure) und unter Rühren 72 g Lactose hinzugefügt. Die Mischung wird bis auf ein Restvolumen von 140 ml eingedampft. Anschließend werden 210 ml Wasser in den Kolben gegeben und dieser wird mehrere Tage stehen gelassen. Die ausgefallene Schleimsäure wird im Anschluss über einen Büchnertrichter abgesaugt. Zur Reinigung kann man den Feststoff in einer äquivalenten Menge Alkali lösen und dann mit der berechneten Menge Säure ausfällen. Die Ausbeute an reiner Schleimsäure beträgt 30-40 % der Theorie.


Beschreibung: Schleimsäure bildet farblose Kristalle, welche bei 213 C unter Zersetzung schmelzen, und sich nur schlecht in Wasser lösen. Die Verbindung wurde 1780 von Carl Wilhelm Scheele bei der Oxidation von Milchzucker durch Salpetersäure entdeckt und später von Liebig und Pelouze genauer untersucht. Die trockene Destillation von Ammoniummucat liefert Pyrrol.

Anmerkung: Bei der Reaktion entstehen große Mengen nitroser Gase. Es ist empfehlenswert die Lösung nicht in einem offenen Gefäß einzuengen. Am besten destilliert man die Salpetersäure über einen Liebigkühler ab, und saugt die Stickstoffoxide mit einer Wasserstrahlpumpe durch mehrere große Waschflaschen mit verdünnter Natronlauge.

Quelle: In Anlehnung an: "Autorenkollektiv, Organikum, 23. Auflage, WILEY-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2009"
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Letzte Aktualisierung: 23/08/12

Andere Bezeichnungen: Mucinsäure, Galactarsäure, 2,3,4,5-Tetrahydroxyadipinsäure