Synthese von Styphninsäure [82-71-3]

Styphninsäure [82-71-3-A]            C6H3N3O8

In einem 600-ml-Bechergals wird zu 226 ml konzentrierter Schwefelsäure 1 g Natriumnitrit gegeben. Unter mechanischem Rühren werden im Abzug 50 g Resorcin langsam zu der Schwefelsäure hinzugegeben. Die Temperatur der Lösung steigt bis ungefähr 35 C an. Nach abgeschlossener Resorcin-Zugabe wird der Becherglasinhalt für 30 Minuten auf 65 C erwärmt, woraufhin man ihn wieder auf Zimmertemperatur abkühlen läßt (dabei wird ständig gerührt); es entsteht eine lilafarbende, leicht viskose Lösung. Im Abzug läßt man unter guter Kühlung und mechanischem Rühren 135 ml 70%-ige Salpetersäure so eintropfen, dass die Temperatur des Becherglasinhalts 50 C nicht übersteigt. Anfangs führen bereits wenige Milliliter Salpetersäure zu einem sprunghaften Temperaturanstieg. Die Lösung wird nun 40 Minuten auf 70 C erhitzt, wobei nitrose Gase entweichen. Der Vorgang ist äußerst aufmerksam zu verfolgen, da die Temperatur der Lösung beim Erhitzen auf 70 C spontan auf 110 C ansteigen kann, was zu einem unkontrollierten Überkochen der Lösung führt. Durch Eingießen der Lösung in die fünffache Menge Eiswasser wird die Kristallisation der Styphninsäure ausgelöst. Nach einem einstündigen Stehenlassen werden die Kristalle herausfiltriert und mit destilliertem Wasser gewaschen, um Säurereste zu entfernen. Für die Synthese von Bleistyphnat (Bleitrinitroresorcinat) bzw. Magnesiumstyphnat (Magnesiumtrinitroresorcinat) muss die Styphninsäure zuerst umkristallisiert werden. Hierzu eignet sich ein Alkohol-Wasser-Gemisch im Verhältnis 2:1.

Beschreibung: Styphninsäure bildet gelbe, hexagonale, adstringierend schmeckende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 175.5 C. Beim Erhitzen auf über 257 C verpuffen die Kristalle. Styphninsäure ist in Wasser wenig löslich (1 g in 156 ml bei 14 C, in 88 ml bei 62 C), leicht löslich in Ethanol und Ether. In 100 g Glykoldiacetat lösen sich bei 20-25 C 13 g Styphninsäure. Ähnlich wie andere Nitroverbindungen dieses Typs bildet Styphninsäure mit aromatischen Kohlenwasserstoffen Additionsverbindungen. Tierische Fasern und andere Eiweißstoffe werden von der Säure stark gelb gefärbt. Styphninsäure ist ein explosionsfähiger Stoff mit einer ähnlichen Schlagempfindlichkeit und sprengtechnischen Leistung wie Pikrinsäure. Als Explosivstoff verwendet man ihn in der Praxis nicht, da er wesentlich teurer ist als Pikrinsäure. Die Eigenschaften der Salze, der Styphnate (Resorcinate), sind ähnlich der der Pikrate. Technische Verwendung findet lediglich das Bleistyphnat (Bleitrinitroresorcinat) als Initialsprengstoff.

Quelle d. Synthese: für den Labormaßstab angepaßte Angaben aus dem US Patent 2,246,963 Beobachtungen aus der experimentellen Überprüfung der Synthese flossen mit ein
Quelle d. Beschreibung: Explosivstoffe Römpp Lexikon Chemie Urbanski , Band I The Merck-Index
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Letzte Aktualisierung: 01/11/04

Andere Bezeichnungen: 2,4,6-Trinitroresorcin; 2,4,6-Trinitro-1,3-dioxybenzol; Oxypikrinsäure; Tricin; Trizin

Fotodokumentation der Darstellung von Styphninsäure nach Methode [82-71-3-A]

Letzte Aktualisierung: 16/08/05