Synthese von Sulfanilsäure [121-57-3]

Sulfanilsäure [121-57-3-A]            C6H7NO3S

bzw. Natrium-4-aminobenzolsulfonat Dihydrat [6106-22-5]           C6H6NNaO3S 2 H2O

Zur Reaktion: Anilin lässt sich mit konzentrierter Schwefelsäure in Sulfanilsäure überführen. Dabei entsteht, wenn man äquimolekulare Mengen Anilin und konz. Schwefelsäure verwendet, zunächst das saure Sulfat des Anilins, welches beim Erhitzen auf 180 C unter Wasserabspaltung in die Phenylaminsulfamidsäure übergeht. Die Sulfonsäuregruppe wandert dann aus der Seitenkette in die p-Stellung (und o-Stellung) des Kerns.

Durchführung: In einem 250-ml-Rundkolben versetzt man 50 g konzentrierte Schwefelsäure langsam unter Umrühren mit 50 g frisch destilliertem Anilin und erhitzt im Ölbad etwa 6 Stunden auf 180-200 C, bis eine mit Wasser verdünnte Probe auf Zusatz von Natronlauge kein Anilin mehr abscheidet. Das Reaktionsprodukt wird mit 20 g Natriumhydroxid in nicht verdünnter Lösung versetzt, worauf Lösung erfolgt. Das Filtrat neutralisiert man mit Salzsäure, kocht nach Zugabe von etwas Kohle 15 Minuten lang und filtriert. Nach dem Erkalten scheiden sich Kristalle in Form von leicht löslichen Tafeln aus.

Beschreibung: Sulfanilsäure bildet farblose Kristalle, die bei 100 C ihr Kristallwasser verlieren. Die Verbindung ist in siedendem Wasser gut, in Alkohol und Ether nicht löslich. Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt und findet u.a. Verwendung bei der Synthese des Azofarbstoffs Methylorange.

Quelle: Winterfeld, K. - Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie, 4. Auflage
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Letzte Aktualisierung: 11/06/11

Andere Bezeichnungen: 4-Aminobenzolsulfonsäure; p-Anilinsulfonsäure; 4-Aminobesilat