Reinigung von Trichlorisocyanursäure [87-90-1]

Trichlorisocyanursäure [87-90-1-A]            C3Cl3N3O3

Beschreibung: Trichlorisocyanursäure bildet farblose Kristalle; aus Dichlorethan kristallisiert, bildet es Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 246-247 C (1) (Zersetzung) bzw. 249-251 C (2). Bei Kontakt mit Wasser tritt unter Freigabe von Hypochloriger Säure Zersetzung in Cyanursäure auf. In Wasser ist es schlecht, (0.2% bei 25 C) in organischen Lösemitteln allgemein gut löslich. Es findet Anwendung als Bleichmittel für Textilien, in Scheuer- und Reinigungsmitteln sowie zur Desinfektion von Schwimmbecken. Zudem ist es ein vielseitiges Chlorierungs- und Oxidationsreagenz in der organischen Chemie. Es kann zur Umwandlung von primären Alkoholen zu Methylestern, und Diolen zu Lactonen eingesetzt werden (3). Eine gute Übersicht über die Synthesemöglichkeiten mit Trichlorisocyanursäure zeigt Organic Process Research & Development 2002, 6, 384-393. Des Weiteren ist es für die Chlorgasgenerierung mit Salzsäure geeignet (gegen Schwefelsäure ist es hingegen innert).
Ein wichtiger Gesichtspunkt, sind die geringen Kosten von Trichlorisocyanursäure. Über Wasserchlorierungsmittel für den Pool- und Schwimmbecken-Bereich ist es meist ebenfalls in ausreichender Reinheit zu beziehen. Sollte eine Reinigung der rohen Trichlorisocyanursäure erforderlich sein, empfiehlt sich das folgende Verfahren. Bei der Arbeit mit der Verbindung sollte der Kontakt mit deren Staub vermieden werden.

Reinigung: Kommerzielle Trichlorisocyanursäure mit einem Chlorgehalt von ungefähr 82-89% wird in kalter (≈ 5 C), 96-100%-iger Schwefelsäure aufgelöst. Die Trichlorisocyanursäure geht schnell in Lösung, während unlösliche Verunreinigungen zurückbleiben. Nach Stehen lassen der Lösung, klärt sich diese und kann von den zu Boden gesunkenen Verunreinigungen abdekantiert werden. Nach Zugabe desselben Volumens Eiswasser zu der Lösung (!), fallen Kristalle von Trichlorisocyanursäure aus, welche mit einem Porzellan-Filter leicht abgetrennt werden können. Diese Kristalle werden dann mit Eiswasser gewaschen, bis ein Sulfat-Nachweis im Filtrat negativ bleibt. Die bei 105 C getrockneten Kristalle haben einen Chlorgehalt von 92%.

Anmerkung: Trichlorisocyanursäure unterliegt der Hydrolyse, es sollte demnach gut trockengenutscht werden, bevor man es erwärmt. Bei der Verwendung eines Produktes aus dem Pool- und Schwimmbecken-Bereich sollte zunächst geprüft werden, ob es nicht Beimengungen enthält, die mit Schwefelsäure unter der Bildung von Chlor reagieren.

1) The Merck-Index, Version 13, Whitehouse Station N.J.: Merck & Co., Inc. 2001
2) Römpp Lexikon Chemie - Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999
3) Syn. Commun., 33(12), 2003-2009 (2003) - The Oxidation of Primary Alcohols to Methyl Esters and Diols to Lactones Using Trichloroisocyanuric Acid

Reinigungs-Verfahren übersetzt aus: GP824199 - Process for Purifying Chlorinated Heterocyclic Nitrogen Compounds
Angaben der Beschreibung: Verfasst von Mephisto
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 01/01/05

Andere Bezeichnungen: 1,3,5-Trichlor-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion; ACL-85; Chloreal; Isocyanurchlorid; Symclosen; TCCA; TCC; TCICA