Synthese von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
[86-81-7]

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd [86-81-7-A]            C10H12O4

Man arbeitet in einem 100-ml-Dreihalskolben, welcher mit mechanischem Rührer und Rückflusskühler ausgestattet ist. Es werden 15.2 g (0.083 mol) Syringaaldehyd [134-96-3] und 15.0 g (0.11 mol) Kaliumcarbonat [584-08-7] in 50 ml Dimethylformamid [68-12-2] unter Stickstoffatmosphäre auf 105 C erhitzt. Über einen Zeitraum von 10 Minuten werden 15 ml (0.12 mol) Trimethylphosphat [512-56-1] hinzugegeben. Diese Mischung wird 3 Stunden auf ungefähr 100 C gehalten, anschließend auf 45 C abgekühlt und in 500 ml Wasser gegossen. Die entstandene Lösung wird zweimal mit je 50 ml Dichlormethan [75-09-2] extrahiert. Die vereinigten Dichlormethan-Extrakte werden 3 x mit 50 ml Wasser gewaschen und über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Nach abschließender Filtration und Aufkonzentrierung des Produkts erhält man 15 g (92%) 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.

Quelle (Übersetzung): US Patent 4453017 - Process for the methylation of phenolic compounds with trimethyl phosphate
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 25/10/04

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd [86-81-7-B]            C10H12O4

In einem 100-ml-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer und angeschlossenem Rückflusskühler werden unter einer Stickstoff-Atmosphäre 15.2 g (0.083 mol) Syringaaldehyd [134-96-3] und 15.0 g (0.11 mol) wasserfreies Kaliumcarbonat [584-08-7] auf 105 C erhitzt. 15 ml (0.12 mol) Trimethylphosphat [512-56-1] werden über einen Zeitraum vom 10 Minuten hinzugegeben. Man hält das Reaktionsgemisch drei Stunden lang auf 80 C, kühlt es anschließend auf 45 C ab und versetzt es mit 50 ml Wasser. Der hellbraune Festkörper, der ausfällt wird gesammelt, dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen und trocknet, um 15 g (92 %) 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd zu ergeben.

Quelle (Übersetzung): US Patent 4453017 - Process for the methylation of phenolic compounds with trimethyl phosphate
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 25/10/04


3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd [86-81-7-C]            C10H12O4

In einen 1-Liter-Rundkolben, der mit Magnetrührer und Rückflusskühler ausgerüstet ist, werden 50 g (0.298 mol) 5-Hydroxyvanillin [3934-87-0], 500 ml Aceton [67-64-1], 91.0 g (0.716 mol) Dimethylsulfat [77-78-1], 100 g (0.806 mol) fein gemahlenes Na2CO3H2O [497-19-8] und 10 ml 10%-iges KOH [1310-58-3] in Methanol [67-56-1] gegeben. Das heterogene Gemisch wird unter starkem Rühren 24 Stunden bei Rückflusstemperatur gehalten und hierauf der Rückflusskühler durch einen absteigenden Kühler ersetzt. Das Lösungsmittel wird bei einer Badtemperatur von ca. 100 C abdestilliert. Der zurückbleibende Festkörper wird mit 400 ml Wasser versetzt und das heterogene Gemisch 2 Stunden kräftig bei Zimmertemperatur und hierauf 1 Stunde bei 0 bis 5 C kräftig gerührt. Die hellbraunen Kristalle werden abgesaugt, dreimal mit je 150 ml Eiswasser gewaschen und hierauf bis zum Erreichen konstanten Gewichts luftgetrocknet. Ausbeute: 95.1 g (94%), Schmelzpunkt 72.5-74 C. Nach Destillation bei 0.5 mm/130 C, fällt das 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd in einer Ausbeute von 90% an; Schmelzpunkt 73.5-75.0 C; Reinheit 99.3% gemäss Gaschromatographie.

Quelle: DE2248337 - Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 18/12/04

Andere Bezeichnungen:
TMBA