Synthese von 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure
[118-41-2]

3,4,5-Trimethoxybenzoesäure [118-41-2-A]            C10H12O5

In einem 1000-ml-Kolben werden zu einer kalten Lösung aus 80 g (2 mol) Natriumhydroxid [1310-73-2] in 500 ml Wasser 50 g (0.266 mol) Gallussäure [149-91-7] hinzugegeben. Der Kolben wird sofort dicht verschlossen (um eine Oxidation der Lösung durch Luftsauerstoff, einhergehend mit deren Dunkelwerden, zu vermeiden. Sauerstoff darf zu keiner Zeit in den Kolben gelangen!) und die Mischung ab und zu geschüttelt, bis sich die gesamte Säure aufgelöst hat. 89 g (69 ml; 0.71 mol) Dimethylsulfat [77-78-1] werden anschließend hinzugegossen (Achtung! Dimethylsulfat wirkt sehr toxisch. Verschüttete Reste müssen mit Ammoniaklösung neutralisiert werden.), der Kolben 20 Minuten lang geschüttelt und durch kaltes Wasser gekühlt, sodass ein Temperaturanstieg über 30-35 C hinaus verhindert wird. Gelegentlich wird der Kolben ventiliert, um entstanden Überdruck zu entlassen. Nachdem eine zweite Portion von 89 g Dimethylsulfat hinzugegeben wurde, wird der Kolben weitere 10 Minuten lang geschüttelt. Während der zweiten Zugabe der Dimethylsulfats, darf die Temperatur auf 40-45 C ansteigen. Ein Rückflusskühler wird dann auf den Kolbenhals gesteckt und man lässt den Kolbeninhalt für zwei Stunden unter Rückfluss sieden. Um die kleine Menge des gebildeten Esters zu verseifen, wird eine Lösung aus 20 g Natriumhydroxid in 30 ml Wasser nach Ablauf der zwei Stunden hinzugegeben. Anschließend lässt man die Mischung weitere zwei Stunden lang unter Rückfluss sieden. Schließlich wird die Lösung abgekühlt, mit verdünnter Salzsäure angesäuert, die ausgefallene 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure vakuumfiltriert und gut mit kalten Wasser gewaschen. Die Ausbeute beträgt ungefähr 50 g (90% der Theorie).

Quelle (Übersetzung): Rhodium Drug Chemistry Archive; ursprünglich aus: Journal für Praktische Chemie 137, 339 (1933)
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Letzte Aktualisierung: 25/10/04

Andere Bezeichnungen:
Eudesmic acid,
Gallussäure Trimethylether,
Tri-O-methylgallussäure,
Trimethylgallussäure