Isolierung von Yohimbin als Hydrochlorid [65-19-0]

Yohimbinhydrochlorid aus Yohimbeherinde [65-19-0-A]            C21H26N2O3 HCl

Beschreibung: (+)-Yohimbin und seine als allo- und α- bezeichneten Stereoisomere sind aus der getrockneten Zweig- und Baumrinde (Cortex Yohimbehe) des westafrikanischen, 10 bis 20 m hohen Baumes Pausinystalia yohimba PIERRE  (Familie der Rubiaceae) isolierbar.
Medizinisch wird Yohimbin in Form des leichter wasserlöslichen Hydrochlorids (Zersetzung bei 302 C) verwendet. Reines Yohimbinhydrochlorid ist ein bitter schmeckendes, weißes oder nahezu weißes, feinkristallines und geruchloses Pulver. Die Kristallnadeln sind weiß und seidig glänzend.
Die Substanz beeinflusst das sympathische Nervensystem im Sinne einer Hemmung des Sympathikus (spezifisches α-Sympathikolytikum). Diese Hemmung kommt zustande aufgrund einer selektiven α2-Adrenozeptorenblockade (Blockierung adrenerger Rezeptoren). Yohimbin wirkt gefäßerweiternd und senkt den Blutdruck (antihypertensive Wirksamkeit) und vermag - allerdings nur in relativ hoher Dosierung - auch die Penisgefäße zu erweitern und bestimmte, im Rückenmark lokalisierte Genitalzentren zu erregen. Zudem soll es die Blutzufuhr in die Beckenorgane erhöhen. Die Substanz ist daher in apothekenpflichtigen bzw. verschreibungspflichtigen Aphrodisiaka - auch für den veterinärmedizinischen Gebrauch - enthalten. Zu Studien über die Wirksamkeit siehe J. Psychoact. Drugs 17, 131 f. (1985).

Von der Prüfung des reinen Alkaloids im Selbstversuch ist abzuraten. Die nachfolgende Isolierung ist zur Gehaltsbestimmung der Yohimbeherinde gemäß DAB 6 vorgesehen.

Isolierung: 15 g fein gepulverte Yohimbeherinde werden in einem 300-ml-Kolben mit 210 ml Diethylether, sowie nach kräftigem Umschütteln mit 10 ml Natronlauge versetzt und unter häufigem, kräftigem Umschütteln eine Stunde lang verschlossen stehen gelassen. Nach dem Absetzen gießt man 140 ml Ether (dies entspricht 10 g Yohimbeherinde) durch ein trockenes Faltenfilter von 15 cm Durchmesser in einen Scheidetrichter und schüttelt dreimal mit 20, 10 und 10 ml 25%-iger Salzsäure kräftig aus. Die vereinigten salzsauren Auszüge gießt man in einen zweiten Scheidetrichter und schüttelt sie zur Reinigung mit 25 ml Chloroform aus. Nach Klärung und Ablassen der Chloroformschicht macht man die Lösung mit Natriumcarbonat-Lösung alkalisch, schüttelt dreimal mit 20, 10 und 10 ml Chloroform kräftig aus und vereinigt die Ausschüttelungen in einem kleinen Kolben. Die Chloroformausschüttelungen filtriert man durch ein trockenes, glattes Filter von 7 cm Durchmesser in eine vorher gewogene Kristallisierschale von 150 ml Inhalt. Filter und Kolben, in dem sich die vereinigten Chloroformausschüttelungen befanden, werden zweimal mit je 5 ml Chloroform nachgespült. Das Chloroform dampft man anschließend vorsichtig auf dem Wasserbad ab, wobei die Rohalkaloide zurückbleiben.
Den firnisartigen Rückstand der Rohalkaloide löst man unter leichtem Erwärmen in 2 ml absolutem Alkohol und setzt 3 Tropfen rauchende Salzsäure zu. Den Alkohol destilliert man vorsichtig auf dem Wasserbad ab und versetzt den trockenen Rückstand noch zweimal mit je 5 ml Ether, den man gleichfalls vorsichtig abdestilliert. Hierauf gibt man zu dem Rückstand 4 ml absoluten Alkohol und schwenkt unter leichtem Erwärmen um, wobei sich feine Kristalle von Yohimbinhydrochlorid an der Gefäßwand abscheiden. Sobald sich der Alkohol bis auf eine Spur, die die Kristalle gerade noch feucht hält, verflüchtigt hat, gibt man 10 ml Chloroform zu und schwenkt gleichzeitig um. Man überlässt nun Schälchen mit Inhalt eine Stunde an einem kühlen Ort der Ruhe.
Danach filtriert man durch ein bei 100 C getrocknetes glattes Filter von 7 cm Durchmesser und wäscht Kristallisierschale und Filter mit je 3 ml Chloroform und 5 ml Ether nach, wobei man die Kristalle vollständig auf das Filter bringt. Bei 100 C trocknet man anschließend Filter mit Inhalt bis zur Gewichtskonstanz. Die Menge des Rückstandes muss gemäß DAB 6 mindestens 0.157 g betragen, was einem Mindestgehalte von 1.5% Yohimbin entspricht.

Quelle: Römpp Lexikon Chemie Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999 J. Psychoact. Drugs 17, 131 f. (1985) Ergänzungsbuch zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe (Erg.-B. 6) Neudruck 1953, S. 102 f., Stuttgart: Deutscher Apotheker-Verlag
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Letzte Aktualisierung: 23/07/05

Andere Bezeichnungen: Aphrodin, Corymbin, Corynin, Hydroergotocin Johimbin, Quebrachin, Yohimvetol

Identifizierung der Pflanzendroge

Die Ganzdroge besteht aus kleineren oder bis 75 cm langen, mehr oder weniger eingerollten, zum Teil auch flachen, meist 5 bis 10 mm dicken Rindenstücken. Die häufig noch anhaftende oberflächliche Korkschicht ist hell- bis graubraun, von vereinzelten gelblichgrünen oder grünlichgrauen Flechten bedeckt und zeigt außer zahlreichen Längsrissen sehr viele Querrisse. Die Farbe ist rötlichbraun, der Querschnitt gleichmäßig hellbraun, die Innenseite längsgestreift und glänzend. Die Bruchfläche ist uneben, samtartig weich und kurzfaserig.
Die Schnittdroge ist gekennzeichnet durch die rotbraunen, seidig glänzenden Rindenstückchen, deren hellbraune Außenseite mit unter von gelblichgrünen Flechten bedeckt ist. Ihre Innenseite ist glatt und fein längsgestreift.
Die rotbraune Pulverdroge ist gekennzeichnet durch die zahlreichen, beiderseits zugespitzten, fast bis zum Verschwinden des Lumens verdickten, nicht getüpfelten, 300 bis 1500 m langen, gelblichweißen Bastfasern. Querschnittsbruchstückchen aus der sekundären Rinde zeigen diese stark glänzenden, deutlich geschichteten Fasern in charakteristischer Weise in langen radialen Reihen angeordnet, wobei jede einzelne Faser von braunwandigen, stärkefreien Parenchymzellen umschlossen ist. Querschnittsbruchstücke aus der verhältnismäßig schmalen primären Rinde zeigen ein mit rotbrauner Wandung versehenes, meist stärkefreies Parenchym, in das sehr zahlreiche große Kristallsandschläuche eingebettet sind. An der Grenze der primären zur sekundären Rinde treten vereinzelt Fasern und dunkelbraune, unregelmäßig verlaufende Sekretschläuche auf. Trümmer der dunkelgefärbten Sekretschläuche, einzelne rote Farbstoffklumpen, dick- und dünnwandige, hell- bis dunkelbraun gefärbte Korkfetzen und Bruchstücke von 3 bis 5 Zelllagen breiten primären und sehr vielen einreihigen sekundären Markstrahlen sind zahlreich vorhanden. Steinzellen fehlen. Befeuchtet man die Pulverdroge mit alkoholischer Vanillinlösung (1:10), so tritt bei Zugabe von Schwefelsäure eine leuchtend rote Färbung auf. Yohimbeherinde ist geruchsfrei und schmeckt bitter. Die Asche darf nicht mehr als 4% vom Gesamtgewicht ausmachen.

Quelle: Ergänzungsbuch zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe (Erg.-B. 6) Neudruck 1953, S. 102 f., Stuttgart: Deutscher Apotheker-Verlag
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