Synthese von Zimtaldehyd [104-55-2]

Zimtaldehyd aus Zimtalkohol und Mangan(IV)-oxid [104-55-2-A]            C9H8O

In einem 500-ml-Dreihalskolben, mit KPG-Rührer, Rückflusskühler und PVC-Stopfen auf der freien Schlifföffnung, werden 130 g aktiver Braunstein in 180 ml Cyclohexan vorgelegt. Unter Rühren gibt man bei Raumtemperatur über die freie Schlifföffnung portionsweise 13.4 g (0.10 mol) Zimtalkohol zu der kräftig gerührten Mischung (Schlifföffnung immer wieder verschließen!) und erhitzt anschließend 2 Stunden unter Rückfluss. Die erkaltete Reaktionsmischung wird über einen Büchnertrichter abgesaugt. Dazu ist es wichtig, dass das Filterpapier zuvor mit Cyclohexan angefeuchtet wurde. Der Filterrückstand wird noch zweimal mit je 50 ml Cyclohexan aufgeschlämmt und wieder abgesaugt. Vom Filtrat wird das Cyclohexan aus einem 500-ml-Rundkolben bei vermindertem Druck weitgehend abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird in einen 50-ml-Rundkolben (NS 14.5) überführt, wobei man einen Glastrichter benutzt und mit wenigen Millilitern Cyclohexan nachwäscht. Eine Destillationsbrücke mit Spinne samt 25-ml-Vorlagekölbchen wird auf den Kolben gesetzt. Die letzten Lösungsmittelreste werden zunächst unter Normaldruck abdestilliert, zuletzt durch vorsichtiges Anlegen eines schwachen Wasserstrahlvakuums (zuvor Heizbad entfernen!). Die Apparatur wird vorsichtig belüftet, der Vorlagekolben mit dem aufgefangenen Lösungsmittel entleert; anschließend wird bei vermindertem Druck (ca. 16 mbar) fraktionierend destilliert. Die Destillation liefert nach Abtrennung von wenig Vorlauf bei einem Sdp. von 125-127 C/ 21 mbar 7.2-8.5 g (55-65%) Zimtaldehyd.

Quelle: Organisch-Chemisches Praktikum der Universität Regensburg
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Letzte Aktualisierung: 04/04/05

Andere Bezeichnungen:
Cinnamaldehyd,
3-Phenyl-2-propenal,
3-Phenylacrolein