Synthese von 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure [116-63-2]

1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure [116-63-2-A]            C10H9NO4S

In einem 800-ml-Becherglas werden 4.1 g Natriumhydroxid und 14.4 g 2-Naphthol in 450 ml Wasser gelöst. Nachdem alles gelöst ist, kühlt man auf Raumtemperatur ab und gibt 7 g Natriumnitrit unter Rühren hinzu. Das Gemisch wird anschließend im Eiswasserbad auf 5 °C abgekühlt und innerhalb von 5 Stunden mit einer Mischung von 6.5 ml konzentrierter Schwefelsäure und 100 g Eis versetzt. Während dieser 5 Stunden muss kräftig gerührt werden, um eine feine Verteilung des 1-Nitroso-2-naphthols zu erreichen. Dies ist Voraussetzung für die nachfolgende Reduktion und Sulfonierung. Nach Ablauf der Zeit wird das gebildete 1-Nitroso-2-naphthol abgesaugt und mit 10%-iger Natriumchlorid-Lösung gewaschen. Der Filterkuchen wird anschließend in einem 400-ml-Becherglas mit 110 ml Wasser angemischt und mit 25 g Natriumdisulfit versetzt. Dabei erwärmt sich die Mischung auf 35 °C und das 1-Nitroso-2-naphthol geht in Lösung, wobei es gleichzeitig reduziert und sulfoniert wird. Dann lässt man 60 ml konzentrierte Salzsäure zulaufen und erhitzt das Reaktionsgemisch auf 40 °C. Die Temperatur steigt nun von selbst auf 50 °C und die Sulfonsäure beginnt sich abzuscheiden. Um die Abscheidung des Produktes zu vervollständigen, lässt man die Lösung über Nacht stehen. Am nächsten Tag wird abgesaugt und im Vakuumexsikkator getrocknet.

Beschreibung: Die 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure bildet graue Nadeln, die normalerweise 0.5 mol Wasser enthalten. Die Kristalle können sich durch Belichtung pink verfärben, besonders wenn sie feucht sind. 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure ist unlöslich in Wasser, Ethanol, Ether und Benzol. Löslich ist es in heißen Natriumdisulfit-Lösungen und Alkalien; allerdings oxidiert die alkalische Lösung an der Luft zur einer braunen Substanz, die sich in heißem Wasser zu einer grünen Lösung auflöst. Die kontrollierte Oxidation von 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure mit Salpetersäure führt zum Ammoniumsalz der 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure. Die neutrale Natriumsalz-Lösung der 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure fluoresziert schwach blau. Die Säure wird zur Herstellung einer Vielzahl von Indikatoren sowie roten, blauen und schwarzen Azofarbstoffen verwendet.

Quelle: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 42
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Letzte Aktualisierung: 19/12/05

Andere Bezeichnungen: 4-Amino-3-hydroxy-1-naphthalolsulfonsäure; Boeniger-Säure