N-Acetoacetyl-p-toluidin [2415-85-2-A] C11H13NO2
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden 80 ml
Acetessigsäure-ethylester
vorgelegt. Der Kolben wird mit
Destillierbrücke samt Vorlage, beheizbarem Tropftrichter und
Thermometer (bis 200 °C) versehen. In dem Tropftrichter wird eine 60 °C
heiße Lösung von 21.4 g p-Toluidin in 60 ml Xylol
(Isomerengemisch)
vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit 60 °C warmem Wasser temperiert.
Anschließend erhitzt man den Acetessigsäure-ethylester mit Hilfe eines
Ölbads auf 160 °C und lässt dann langsam die Lösung aus dem
Tropftrichter zufließen. Die Geschwindigkeit ist dabei so zu regeln,
dass etwa die gleiche Menge an Lösung zugegeben wird, wie Xylol
abdestilliert. Sobald die gesamte Lösung aus dem Tropftrichter
zugegeben wurde, überführt man das Reaktionsgemisch in eine
Vakuumdestillationsapparatur und engt im Vakuum auf ein Volumen von 50
ml ein. Den Rückstand gießt man noch heiß in eine vorgewärmte
Porzellanschale. Das erstarrende Produkt wird nach dem Abkühlen
pulverisiert, mit Cyclohexan verrieben und abgesaugt. Im Anschluss
daran trocknet man das N-Acetoacetyl-p-toluidin im
Trockenschrank bei
60 °C. Die Ausbeute beträgt 31-32 g eines zwischen 90 und 91°C
schmelzenden Produktes. Dies entspricht 82-84% der theoretisch
erreichbaren Ausbeute.
Beschreibung: N-Acetoacetyl-p-toluidin ist ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Verbindung kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen. Auf diese Weise entstehen meist unlösliche Azofarbstoffe. Deshalb wird N-Acetoacetyl-p-toluidin in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.
Abwandlung von: Knorr, Chemische Berichte, 17,
1884, 542 • Justus Liebigs Ann. Chem., 245, 1888, 368
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Letzte Aktualisierung: 19/06/06
Andere Bezeichnungen: Acetessigsäure-(4-methylanilid);
Acetessigsäure-p-toluidid; 4'-Methylacetoacetanilid; N-(4-Methylphenyl)-3-oxobutanamid;
3-Oxo-N-p-tolyl-butyramid