Synthese von 4-Cyclopropylmethoxy-3,5-dimethoxyphenylethylaminhydrochlorid

4-Cyclopropylmethoxy-3,5-dimethoxyphenylethylaminhydrochlorid

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Synthese: In einem 100-ml-Zweihals-Rundkolben werden 2,8 g 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenylacetonitril (Homosyringonitril) in 20 ml Aceton gelöst. Danach setzt man 50 mg Decyltriethylammmoniumiodid, 3,1 ml (Chlormethyl)-cyclopropan und 5 g Natriumiodid hinzu. Daraufhin wird der Kolben mit KPG-Rührwerk und Dimroth-Kühler ausgestattet und das Reaktionsgemisch so lange gerührt, bis ein Farbwechsel von hellgelb nach blau eingetreten ist. Wenn das Gemisch eine blaue Farbe angenommen hat, werden 2,9 g Kaliumcarbonat hinzugefügt, wobei die Farbe nach türkis umschlägt. Nun erhitzt das Gemisch noch 3 Stunden im Wasserbad zum Sieden. Nach 3 Stunden gibt man das Reaktionsgemisch in einen 100-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Danach wird das Aceton durch Anlegen von Vakuum entfernt. Den Rückstand spült man anschließend mit 100 ml Wasser in ein 150-ml-Becherglas. Diese Lösung wird dreimal mit je 75 ml Dichlormethan (DCM) extrahiert und der Extrakt zweimal mit je 50 ml 5 proz. Natronlauge gewaschen. Die organische Phase gibt man in einen 500-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Anschließend wird das Dichlormethan im Vakuum abgezogen und der Rückstand (4,2 g) bei 0,4 Torr destilliert. Zwischen 140 und 155°C destilliert als Zwischenprodukt das 4-Cyclopropylmethoxy-3,5-dimethoxyphenylacetonitril über. Es wiegt 2,8 g und kristallisiert in der Vorlage aus. Nach der Umkristallisation aus Methanol-Wasser (1:1) erhält man ein zwischen 44 und 45°C schmelzendes Produkt. Zur weiteren Umsetzung werden in einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben 1,3 g Lithiumaluminiumhydrid (LAH) in 65 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. In diesen gibt man eine Lösung von 2,7 g 4-Cyclopropylmethoxy-3,5-dimethoxyphenylacetonitril in 50 ml Tetrahydrofuran. Anschließend tropft man die Lösung des Nitrils langsam unter Rühren in die Suspension. Sobald alles zugetropft wurde, erhitzt man im Wasserbad kurz bis zum Sieden und läßt dann abkühlen. Das überschüssige Reduktionsmittel wird durch vorsichtige Zugabe von 2-Propanol (iso-Propanol) zerstört. Dann setzt man noch soviel 15 proz. Natronlauge hinzu, daß sich ein filtrierbarer Niederschlag bildet. Nun wird abgesaugt und mit Tetrahydrofuran gewaschen. Das Filtrat wird in einen 250ml-Rundkolben gegeben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Durch Anlegen von Vakuum wird das Tetrahydrofuran entfernt und der Rückstand in 20 proz. Schwefelsäure gelöst. Man wäscht zweimal mit je 50 ml Dichlormethan, alkalisiert die wäßrige Phase mit 25 proz. Natronlauge und extrahiert erneut zweimal mit je 50 ml Dichlormethan. Die organischen Phasen werden vereinigt und in einen 500-ml-Rundkolben mit Vakuumdestillationsapparatur gegeben. Anschließend entfernt man das Lösungsmittel durch Anlegen von Vakuum und destilliert den Rückstand bei 0,4 Torr. Zwischen 128 und 140°C destillieren 2,5 g 4-Cyclopropylmethoxy-3,5-dimethoxyphenylethylamin als farbloses Öl über. Es wird in 10 ml 2-Propanol (iso-Propanol) gelöst und mit konz. Salzsäure neutralisiert. Durch Zugabe von 25 ml Diethylether fallen unter Rühren weiße Kristalle des Hydrochlorids aus. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen im Trockenschrank bei 40°C erhält man 1,8 g eines zwischen 172 und 173°C schmelzenden Produktes. Aus der Mutterlauge erhält man durch Einengen weitere 800 mg reines Produkt.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15

Andere Bezeichnung: Cyclopropylmescalin, CPM