Synthese von 4-Methoxyphenylhydrazin

4-Methoxyphenylhydrazin

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Synthese: In einem 800-ml-Becherglas werden 38 g 4-Methoxyanilin (p-Anisidin) in 300 ml konz. Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird dann in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf 0°C abgekühlt und bei dieser Temperatur unter Rühren mit einer Lösung von 20,7 g Natriumnitrit in 90 ml Wasser diazotiert. Zu der Diazoniumsalzlösung gibt man unter Rühren eine Lösung von 210 g wasserfreiem Zinn(II)-chlorid in 180 ml konz. Salzsäure. Dabei fällt ein gelber, kristalliner Feststoff aus, der nach 2 bis 3 Stunden Ruhezeit farblos wird. Nach dem Absaugen trägt man den feuchten Filterkuchen in ein 600-ml-Becherglas mit 400 ml 25 proz. Kalilauge ein. Das 4-Methoxyphenylhydrazin fällt als brauner, kristalliner Feststoff aus. Das Produkt wird abgesaugt mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator über konz. Schwefelsäure getrocknet. Zur weiteren Reinigung wird die Base in wenig heißem Benzol gelöst, filtriert und mit dem dreifachen Volumen niedrigsiedendem Petrolether versetzt. Dabei fällt das 4-Methoxyphenylhydrazin in reiner Form aus. Es wird abgesaugt und zum Schluß an der Luft getrocknet. Das Produkt zeigt einen Schmelzpunkt von 65°C und entsteht mit einer Ausbeute von 44 % der Theorie.

Anmerkung: keine

Das 4-Methoxyphenylhydrazin bildet hellbraune, wasserunlösliche, glänzende Platten. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15

Andere Bezeichnung: YYY