Synthese von N-Acetylsulfanilylchlorid [121-60-8]

N-Acetylsulfanilylchlorid [121-60-8-A]            C8H8ClNO3S

In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit mechanischem Rührer, Rückfluss-Kühler und Tropftrichter versehen ist, werden 54 g (0.4 mol) Acetanilid vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit 80 ml (1.2 mol) Chloroschwefelsäure befüllt. Der obere Ausgang des Kühlers wird mit einem Übergangsstück NS 29/32 (Kern) zu Olive versehen. Über einen kurzen PE-Schlauch verbindet man die Olive mit dem Eingang einer 250-ml-Gaswaschflasche. Diese wird mit Wasser gefüllt, wobei das Einleitungsrohr aber nicht in das Wasser eintauchen darf. Anschließend lässt man die Chloroschwefelsäure in einem Zug in den Kolben einlaufen. Nach kurzer Zeit setzt eine exotherme Reaktion ein, die durch äußere Kühlung mit kaltem Wasser gemäßigt wird. Hierbei sollte die Temperatur des Kühlbades 15 C nicht überschreiten. Sobald die Gasentwicklung nachgelassen hat, erhitzt man das Gemisch in einem Wasserbad auf 60 C, bis die Gasentwicklung beendet ist. Anschließend wird das heiße Reaktionsgemisch in einem 1000-ml-Becherglas auf 400 g Eis gegossen. Nun saugt man ab, wäscht das Filtrat mit kaltem Wasser und kristallisiert aus Aceton um. Es wird nochmals abgesaugt, mit eiskaltem Benzol gewaschen und an der Luft getrocknet. Das so erhaltene Produkt schmilzt bei 149 C.

Beschreibung: N-Acetylsulfanilylchlorid bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wird in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung verschiedener Chemotherapeutika verwendet.

Quelle: Smiles, Stewart, Org. Syn. coll. vol. I
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Letzte Aktualisierung: 19/06/06

Andere Bezeichnungen: 4-(Acetylamino)benzolsulfonsäurechlorid; 4-Acetaminobenzolsulfonsäurechlorid; p-Acetaminobenzolsulfochlorid; 4-(Acetylamino)benzolsulfonylchlorid; 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid; N-Acetylsulfanilsäurechlorid