Synthese von Permanentrot 2G [3468-63-1]

Permanentrot 2G [3468-63-1-A]            C16H10N4O5

In einem 100-ml-Weithalskolben werden 44 ml konzentrierte Schwefelsäure vorgelegt und in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf unter 0 C abgekühlt. Anschließend werden unter Rühren mit einem Glasstab 7 g Natriumnitrit so hinzugesetzt, dass die Temperatur 10 C nicht übersteigt. Das Nitrit sollte sich sofort in der Flüssigkeit verteilen und es sollten keine roten Dämpfe entstehen. Nachdem das gesamte Natriumnitrit eingetragen wurde, rührt man noch etwa 10 Minuten und ersetzt dann das Eis-Bad durch ein Kaltwasser-Bad. Wenn der Kolbeninhalt die Temperatur des Wassers angenommen hat, beginnt man letzteres langsam zu erwärmen und hält die Temperatur schließlich unter Rühren bei etwa 70 C, bis sich das Nitrit vollständig aufgelöst hat. Sobald eine vollkommen klare Lösung entstanden ist, kühlt man mit Eiswasser wieder ab und trägt bei Raumtemperatur 18.3 g fein gepulvertes 2,4-Dinitroanilin ein. Es wird so lange weitergerührt, bis eine mit kaltem Wasser verdünnte Probe nur noch spurenweise eine Nitritreaktion auf Kaliumiodid-Stärke-Papier zeigt. Zwischenzeitlich löst man in einem 600-ml-Becherglas unter äußerer Eiskühlung 15.5 g 2-Naphthol in 400 ml Ethanol. Daraufhin lässt man die Diazoniumsalz-Lösung so zulaufen, dass die Temperatur der Reaktionsmischung 5 C nicht überschreitet. Die Kupplung und Ausscheidung des Farbstoffs beginnt sofort und ist wenige Minuten nach Ende des Zutropfens beendet. Es wird noch eine Stunde lang weitergerührt, dann saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Ethanol, bis das Filtrat nicht mehr gefärbt ist. Anschließend wird das Produkt mit heißem Wasser neutral gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 32 bis 33 g, beziehungsweise 95 bis 98 % der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Beschreibung: Permanentrot 2G bildet ein leuchtend orangerotes, in Wasser und den üblichen organischen Lösemitteln unlösliches Pulver. Die Verbindung wurde früher als Pigment in der Lackindustrie verwendet.

Quelle: DE217266 - Verfahren zur Darstellung eines orangefarbenen Lackfarbstoffs
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Erstellt: 28/09/05
Letzte Aktualisierung: 29/12/12

Andere Bezeichnungen: 1-(2,4-Dinitrophenyl-1-azo)-2-naphthol; 1-[(2,4-dinitrophenyl)azo]-2-naphthaol; C.I. Pigment Orange 5 (7CI,8CI); 11048 Orange; Brilliant Tangerine 13030; C.I. 12075; Calcotone Orange 2R; Carnelio Red 2G; Chromatex Orange R; D and C Orange No. 17; Dainichi Permanent Red GG; Dinitraniline orange; Dinitroaniline Orange; Dinitroaniline Orange ND 204; Dinitroaniline Red; Dutch Vermilion; EB Orange R 7305; Fast Orange; Fastona Red 2G; Graphtol Red 2GL; Hansa Orange RN; Hansa Red GG; Helio Fast Orange 3RN; Helio Fast Orange 3RT; Helio Fast Orange RN; Helio Fast Orange RT; Irgalite Fast Red 2GL; Irgalite Red 2G; Irgalite Red 2GW; Irgalite Red PV8; Isol Fast Red 2G; Japan Orange 203; Japan Orange No. 203; Lake Red 2GL; Light Orange R; Lutetia Fast Orange R; Lutetia Orange RN; Monolite Fast Orange 2R; Monolite Fast Paper Orange 2R; Monolite Fast Red 2G; NSC 15975; Nippon Orange X 881; Oralith Red 2GL; Orange No. 203; Orange Pigment X; Permanent Orange; Permanent Orange DN Toner; Permanent Orange GG; Permanent Orange HD; Permanent Orange Toner; Permanent Orange Toner RA 5650; Permanent Red GG; Permansa Orange; Permaton Orange; Permaton Orange XL 45-3015; Pigment Fast Orange; Pigment Fast Orange VCO; Pigment Orange 5; Pigment Orange Fast VCO; Segnale Light Orange RN; Segnale Light Orange RNG; Seikafast Orange 3044; Sico Orange L 3051; Siegle Orange 2S; Signal Orange Y 17; Silopol Orange R; Silosol Orange RN; Siloton Orange RL; Syton Fast Red 2G; Tertropigment Orange LRN; Tertropigment Red P2G; Versal Orange RNL